ЕГЭ Химия Органическая химия Амины, аминокислоты, углеводы

Практика к уроку «Расчетная задача №33»

Содержание

задание №1

При сжигании $2,4$ $г$ вещества $Х$ получено $4,03$ $л$ (при н.у.) углекислого газа и $2,16$ $г$ воды. Известно, что вещество $Х$ образуется при взаимодействии пропена и соединения $Y$ в присутствии катализатора.

На основании данных задачи:

Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу неизвестного вещества $Х$. Указывайте единицы измерения искомых физических величин.
Составьте структурную формулу вещества $Х$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
Запишите уравнение реакции получения вещества $Х$ из пропена и соединения $Y$, используя структурную формулу вещества.

Показать решение

Скрыть

Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yO_z$.

$n(CO_2) = \frac{V}{V_m} = \frac{4{,}03}{22{,}4} = 0{,}18\ \text{моль}$
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{2{,}16}{18} = 0{,}12\ \text{моль}$
$n(C) = n(CO_2) = 0{,}18\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) = 0{,}24\ \text{моль}$

$$m(O) = m(C_xH_yO_z) — m(C) — m(H) = 2{,}4 — 12 \cdot 0{,}18 — 1 \cdot 0{,}24 = 0$$

Следовательно, вещество $X$ не содержит кислород.

$$x : y = 0{,}18 : 0{,}24 = 1 : 1{,}333 = 3 : 4$$

Формулы $C_3H_4$ и $C_6H_8$ не подходят по условию задачи. Молекулярная формула вещества $X:\ C_9H_{12}$.

Структурная формула:

Уравнение реакции:

задание №2

При сгорании $5,30$ $г$ органического вещества получили $8,96$ $л$ углекислого газа (н.у.) и $4,5$ $г$ воды. Известно, что при окислении этого вещества сернокислым раствором перманганата калия образуется двухосновная кислота, карбоксильные группы в молекуле которой расположены у соседних атомов углерода, а углекислый газ не выделяется.

На основании данных задачи:

Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу неизвестного вещества.
Составьте возможную структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
Напишите уравнение реакции окисления этого вещества сернокислым раствором перманганата калия, используя структурную формулу вещества.

Показать решение

Скрыть

Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yO_z$.

$n(CO_2) = \frac{V}{V_m} = \frac{8{,}96}{22{,}4} = 0{,}4\ \text{моль}$
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{4{,}5}{18} = 0{,}25\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) = 0{,}5\ \text{моль}$
$n(C) = n(CO_2) = 0{,}4\ \text{моль}$
$m(C) = n \cdot M = 0{,}4 \cdot 12 = 4{,}8\ \text{г}$
$m(H) = n \cdot M = 0{,}5 \cdot 1 = 0{,}5\ \text{г}$

$$m(O) = m(C_xH_yO_z) — m(C) — m(H) = 5{,}30 — 4{,}8 — 0{,}5 = 0$$

Следовательно, вещество $X$ не содержит кислород.

$$x : y = 0{,}4 : 0{,}5 = 4 : 5 = 8 : 10$$

Молекулярная формула вещества $X:\ C_8H_{10}$.

Структурная формула:

Уравнение реакции:

задание №3

Органическое вещество $Z$ содержит $87,8\%$ углерода и $12,2\%$ водорода. Известно, что оно не содержит третичных атомов углерода, а при его окислении подкисленным раствором перманганата калия образуется единственный углеродсодержащий продукт.

На основании данных задачи:

Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества $Z$.
Составьте структурную формулу вещества $Z$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
Напишите уравнение реакции окисления вещества $Z$ раствором перманганата калия, подкисленным серной кислотой, используя структурную формулу вещества.

Показать решение

Скрыть

Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_y$.

$87{,}8\%+12{,}2\% = 100\%$ — других элементов нет.

$$x : y = (87{,}8 : 12) : (12{,}2 : 1) = 7{,}317 : 12{,}2 = 1 : 1{,}667 = 3 : 5 = 6 : 10$$

Молекулярная формула вещества $X:\ C_6H_{10}$.

Структурная формула: $CH_3{-}CH_2{-}C{≡}C{-}CH_2{-}CH_3$.

Уравнение реакции:

$5CH_3{-}CH_2{-}C{≡}C{-}CH_2{-}CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 10CH_3{-}CH_2{-}COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 4H_2O$.

Альтернативное решение: циклогексен.

задание №4

При сгорании $43,4$ $г$ органического вещества получили $61,6$ $г$ углекислого газа и $37,8$ $мл$ воды. Известно, что это вещество может быть получено окислением соответствующего углеводорода водным раствором перманганата калия на холоду.

На основании данных задачи:

Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу неизвестного вещества.
Составьте возможную структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
Напишите уравнение реакции получения данного вещества окислением соответствующего углеводорода водным раствором перманганата калия на холоду.

Показать решение

Скрыть

Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yO_z$.

$n(CO_2) = \frac{m}{M} = \frac{61{,}6}{44} = 1{,}4\ \text{моль}$
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{37{,}8}{18} = 2{,}1\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) = 4{,}2\ \text{моль}$
$m(C) = n \cdot M = 1{,}4 \cdot 12 = 16{,}8\ \text{г}$
$m(H) = n \cdot M = 4{,}2 \cdot 1 = 4{,}2\ \text{г}$

$$m(O) = 43{,}4 — 16{,}8 — 4{,}2 = 22{,}4$$

$n(O) = \frac{m}{M} = \frac{22{,}4}{16} = 1{,}4\ \text{моль}$

$$x : y : z = 1{,}4 : 4{,}2 : 1{,}4 = 1 : 3 : 1 = 2 : 6 : 2$$

Молекулярная формула вещества $X:\ C_2H_6O_2$.

Структурная формула:

Уравнение реакции:

задание №5

При сгорании органического вещества, не содержащего кислорода, получили $26,4$ $г$ углекислого газа, $5,4$ $г$ воды и $13,44$ $л$ хлороводорода (н.у.). Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода.

На основании данных задачи:

Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу неизвестного вещества.
Составьте возможную структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
Напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода, используя структурную формулу вещества.

Показать решение

Скрыть

Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yCl_z$.

$n(CO_2) = \frac{m}{M} = \frac{26{,}4}{44} = 0{,}6\ \text{моль}$
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{5{,}4}{18} = 0{,}3\ \text{моль}$
$n(HCl) = \frac{V}{V_m} = \frac{13{,}44}{22{,}4} = 0{,}6\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) + n(HCl) = 0{,}6 + 0{,}6 = 1{,}2\ \text{моль}$

$$x : y : z = 0{,}6 : 1{,}2 : 0{,}6 = 1 : 2 : 1 = 2 : 4 : 2$$

Молекулярная формула вещества $X:\ C_2H_4Cl_2$.

Структурная формула: $CH_3{-}CHCl_2$.

Уравнение реакции: $CH≡CH + 2HCl \rightarrow CH_3{-}CHCl_2$.

задание №6

При сжигании вещества $А$ массой $10,71$ $г$ образовалось $18,48$ $г$ углекислого газа, $3,136$ $л$ (н. у.) хлороводорода и вода. Известно, что вещество $А$ содержит только вторичные атомы углерода и образуется при присоединении хлора к углеводороду $Б$.

На основании данных задачи:

Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества $А$.
Составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
Напишите уравнение реакции получения вещества $А$ из углеводорода $Б$, используя структурную формулу вещества.

Показать решение

Скрыть

Молекулярная формула вещества $A$ имеет вид $C_xH_yCl_z$.

$n(CO_2) = \frac{m}{M} = \frac{18{,}48}{44} = 0{,}42\ \text{моль}$
$m(C) = n \cdot M = 0{,}42 \cdot 12 = 5{,}04\ \text{г}$
$n(HCl) = \frac{V}{V_m} = \frac{3{,}136}{22{,}4} = 0{,}14\ \text{моль}$
$m(Cl) = n \cdot M = 0{,}14 \cdot 35{,}5 = 4{,}97\ \text{г}$

$$m(H) = 10{,}71 — 5{,}04 — 4{,}97 = 0,7$$

$n(H) = \frac{m}{M} = \frac{0{,}7}{1} = 0{,}7\ \text{моль}$

$$x : y : z = 0{,}42 : 0{,}7 : 0{,}14 = 3 : 5 : 1$$

Вещество с формулой $C_3H_5Cl$ не соответствует условию задачи.

Молекулярная формула вещества $A:\ C_6H_{10}Cl_2$.

Структурная формула:

Уравнение реакции:

задание №7

При сжигании образца органического вещества $А$ получено $4,48$ $л$ (н.у.) углекислого газа, $1,44$ $г$ воды и $12,96$ $г$ бромоводорода. Данное вещество $А$ может быть получено присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду $Б$. Также известно, что при бромировании этого углеводорода $Б$ в условиях недостатка брома возможно образование структурных изомеров.

На основании данных задачи:

Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу неизвестного вещества $А$.
Составьте возможную структурную формулу вещества $А$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
Напишите уравнение реакции получения данного вещества $А$ взаимодействием соответствующего углеводорода $Б$ с избытком брома, используя структурную формулу вещества.

Показать решение

Скрыть

Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yBr_z$.

$n(CO_2) = \frac{V}{V_m} = \frac{4{,}48}{22{,}4} = 0{,}2\ \text{моль}$
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{1{,}44}{18} = 0{,}08\ \text{моль}$
$n(HBr) = \frac{m}{M} = \frac{12{,}96}{81} = 0{,}16\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) + n(HBr) = 0{,}16 + 0{,}16 = 0{,}32\ \text{моль}$

$$x : y : z = 0{,}2 : 0{,}32 : 0{,}16 = 5 : 8 : 4$$

Молекулярная формула вещества $X:\ C_5H_8Br_4$.

Структурная формула: $CH_2Br{-}CHBr{-}CHBr{-}CHBr{-}CH_3$.

Уравнение реакции:

$$CH_2{=}CH{-}CH{=}CH{-}CH_3 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CHBr{-}CHBr{-}CHBr{-}CH_3$$

Примечание. Углеводородом $Б$ может быть изопрен.

задание №8

Неизвестное органическое вещество $X$ содержит $42,97\%$ углерода, $54,47\%$ хлора и $2,56\%$ водорода по массе. Известно, что оно было получено при взаимодействии соединения $Y$, имеющего в структуре только один заместитель, с хлором на свету в молярном соотношении $1 : 2$.

На основании данных в задаче:

Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу неизвестного вещества $Х$;
Составьте возможную структурную формулу вещества $Х$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
Напишите уравнение реакции получения вещества $Х$ при взаимодействии соединения $Y$ с хлором на свету, используя структурную формулу вещества.

Показать решение

Скрыть

Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yCl_z$.

$$x : y : z = (42{,}97 : 12) : (2{,}56 : 1) : (54{,}47 : 35{,}5) = 3{,}58 : 2{,}56 : 1{,}53 = 2{,}34 : 1{,}67 : 1 = 7 : 5 : 3$$

Молекулярная формула вещества $X:\ C_7H_5Cl_3$.

Структурная формула:

Уравнение реакции:

задание №9

При сжигании органического вещества $Х$ массой $136,88$ $г$ получено $204,16$ $г$ углекислого газа и $62,64$ $мл$ воды. Известно, что вещество $Х$ образуется при окислении нециклического углеводорода $C_6H_{10}$, содержащего третичный атом углерода, подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия.

На основании данных задачи:

Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу неизвестного вещества $Х$. Указывайте единицы измерения искомых физических величин.
Составьте структурную формулу вещества $Х$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
Запишите уравнение реакции получения вещества $Х$ при окислении углеводорода $C_6H_{10}$ сернокислым раствором перманганата калия, используя структурную формулу вещества.

Показать решение

Скрыть

Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yO_z$.

$n(CO_2) = \frac{m}{M} = \frac{204{,}16}{44} = 4{,}64\ \text{моль}$
$m(H_2O) = \rho \cdot V = 1 \cdot 62{,}64 = 62{,}64\ \text{г}$
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{62{,}64}{18} = 3{,}48\ \text{моль}$
$n(C) = n(CO_2) = 4{,}64\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) = 6{,}96\ \text{моль}$

$$m(O) = m(C_xH_yO_z) — m(C) — m(H) = 136{,}88 — 12 \cdot 4{,}64 — 6{,}96 = 74{,}24$$

$n(O) = \frac{m}{M} = \frac{74{,}24}{16} = 4{,}64\ \text{моль}$

$$x : y : z = 4{,}64 : 6{,}96 : 4{,}64 = 1 : 1{,}5 : 1 = 2 : 3 : 2$$

Простейшая формула $C_2H_3O_2$ не соответствует какому-либо веществу.

Молекулярная формула вещества $X:\ C_4H_6O_4$.

Структурная формула:

Уравнение реакции:

задание №10

При сжигании вещества $Х$ массой $88,2$ $г$ было получено $37,8$ $г$ воды и $156,8$ $л$ (при н.у.) углекислого газа. Известно, что оно содержит заместители при соседних атомах углерода, взаимодействует с гидроксидом диамминсеребра (I) в мольном отношении $1 : 2$ и с бромной водой в мольном отношении $1 : 4$.

На основании данных задачи:

Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу неизвестного вещества $Х$. Указывайте единицы измерения искомых физических величин.
Составьте структурную формулу вещества $Х$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
Запишите уравнение реакции вещества $Х$ с избытком гидроксида диамминсеребра (I), используя структурную формулу вещества.

Показать решение

Скрыть

Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yO_z$.

$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{37{,}8}{18} = 2{,}1\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) = 4{,}2\ \text{моль}$
$n(CO_2) = \frac{V}{V_m} = \frac{156{,}8}{22{,}4} = 7\ \text{моль}$

$$m(O) = m(C_xH_yO_z) — m(C) — m(H) = 88{,}2 — 12 \cdot 7 — 1 \cdot 4{,}2 = 0$$

Следовательно, вещество $X$ не содержит кислород.

$$x : y = 7 : 4{,}2 = 1 : 0{,}6 = 10 : 6 = 5 : 3$$

Молекулярная формула вещества $X:\ C_{10}H_6$.