Задание 16. Превращение веществ

{"questions":[{"content":"$$пропин \\rightarrow X \\rightarrow пропанол-2 \\rightarrow Y \\rightarrow 2,3-диметилбутан$$[[matcher-9]]","widgets":{"matcher-9":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["ацетон","2-бромпропан","пропанол-1","пропан"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Пропин при гидратации по правилу Марковникова образует ацетон, который затем восстанавливается до пропанола-2, значит $X$ — ацетон.","Пропанол-2 при замещении превращают в 2-бромпропан, а затем по реакции Вюрца из него получают 2,3-диметилбутан, значит $Y$ — 2-бромпропан."]},{"content":"$$X \\xrightarrow{Zn} этилен \\xrightarrow{KMnO_4,\\ H_2O,\\ 0^\\circ C} Y$$[[matcher-11]]","widgets":{"matcher-11":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["1,2-дибромэтан","этиленгликоль","хлорэтан","этанол"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При действии цинка на 1,2-дибромэтан происходит дегалогенирование с образованием этилена, значит $X$ — 1,2-дибромэтан.","Далее при мягком окислении этилена раствором перманганата калия в холодной воде образуется этиленгликоль, значит $Y$ — этиленгликоль."]},{"content":"$$этан \\xrightarrow{Cl_2,\\ h\\nu} X \\xrightarrow{KOH,\\ H_2O} Y \\xrightarrow{CuO} этаналь$$[[matcher-12]]","widgets":{"matcher-12":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["хлорэтан","этанол","этилен","этановая кислота"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При радикальном хлорировании этана один атом водорода замещается на хлор, поэтому $X$ — хлорэтан.","Водный раствор щелочи замещает атом хлора в хлорэтане на гидроксильную группу. Образуется $Y$ — этанол, который окисляется оксидом меди(II) до этаналя."]},{"content":"$$этанол \\xrightarrow{H_2SO_4,\\ 170^\\circ C} X \\xrightarrow{Br_2} Y$$[[matcher-13]]","widgets":{"matcher-13":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["этилен","1,2-дибромэтан","бромэтан","этаналь"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация, поэтому $X$ — этилен.","Бром присоединяется по двойной связи этилена. В результате образуется $Y$ — 1,2-дибромэтан."]},{"content":"$$пропен \\xrightarrow{H_2O,\\ H^+} X \\xrightarrow{CuO} Y$$[[matcher-14]]","widgets":{"matcher-14":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["пропанол-2","ацетон","пропанол-1","пропаналь"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Вода присоединяется к пропену по правилу Марковникова, поэтому $X$ — пропанол-2.","Окисление вторичного спирта оксидом меди(II) приводит к кетону. Следовательно, $Y$ — ацетон."]},{"content":"$$ацетилен \\xrightarrow{H_2O,\\ Hg^{2+}} X \\xrightarrow{Ag_2O,\\ NH_3} Y$$[[matcher-15]]","widgets":{"matcher-15":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["этаналь","этановая кислота","этанол","ацетон"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При гидратации ацетилена по реакции Кучерова образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в $X$ — этаналь.","Аммиачный раствор оксида серебра окисляет альдегидную группу до карбоксильной. Поэтому $Y$ — этановая кислота."]},{"content":"$$карбид\\ кальция \\xrightarrow{H_2O} X \\xrightarrow{H_2O,\\ Hg^{2+}} Y$$[[matcher-16]]","widgets":{"matcher-16":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["ацетилен","этаналь","этилен","этанол"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При взаимодействии карбида кальция с водой выделяется $X$ — ацетилен.","Гидратация ацетилена в присутствии солей ртути приводит к образованию $Y$ — этаналя."]},{"content":"$$ацетат\\ натрия \\xrightarrow{NaOH,\\ CaO,\\ t} X \\xrightarrow{Cl_2,\\ h\\nu} Y$$[[matcher-17]]","widgets":{"matcher-17":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["метан","хлорметан","этан","дихлорметан"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При сплавлении ацетата натрия с натронной известью происходит декарбоксилирование. Образуется $X$ — метан.","При хлорировании метана на свету один атом водорода замещается на хлор, поэтому $Y$ — хлорметан."]},{"content":"$$этанол \\xrightarrow{CuO,\\ t} X \\xrightarrow{Ag_2O,\\ NH_3} Y$$[[matcher-18]]","widgets":{"matcher-18":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["этаналь","этановая кислота","этилен","этиловый эфир"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Оксид меди(II) окисляет первичный спирт до альдегида, поэтому $X$ — этаналь.","В реакции «серебряного зеркала» этаналь окисляется до соответствующей карбоновой кислоты. Следовательно, $Y$ — этановая кислота."]},{"content":"$$метанол \\xrightarrow{CuO,\\ t} X \\xrightarrow{Ag_2O,\\ NH_3} Y$$[[matcher-19]]","widgets":{"matcher-19":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["формальдегид","муравьиная кислота","уксусная кислота","диметиловый эфир"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При окислении метанола оксидом меди(II) образуется простейший альдегид, поэтому $X$ — формальдегид.","Формальдегид вступает в реакцию «серебряного зеркала» и окисляется до $Y$ — муравьиной кислоты."]},{"content":"$$этилен \\xrightarrow{KMnO_4,\\ H_2O,\\ 0^\\circ C} X \\xrightarrow{HNO_3,\\ t} Y$$[[matcher-20]]","widgets":{"matcher-20":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["этиленгликоль","щавелевая кислота","этанол","этановая кислота"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Холодный водный раствор перманганата калия присоединяет к двойной связи две гидроксильные группы, поэтому $X$ — этиленгликоль.","При окислении этиленгликоля азотной кислотой образуется двухосновная карбоновая кислота. Следовательно, $Y$ — щавелевая кислота."]},{"content":"$$бензол + пропен \\xrightarrow{катализатор} X \\xrightarrow[H^+]{O_2} Y$$[[matcher-21]]","widgets":{"matcher-21":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["кумол","фенол","толуол","бензойная кислота"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Алкилирование бензола пропеном приводит к образованию изопропилбензола, поэтому $X$ — кумол.","Кумол окисляют кислородом, а полученный гидропероксид разлагают в кислой среде. Одним из продуктов является $Y$ — фенол."]},{"content":"$$фенол \\xrightarrow{NaOH} X \\xrightarrow{CO_2,\\ p,\\ t} Y \\xrightarrow{HCl} салициловая\\ кислота$$[[matcher-22]]","widgets":{"matcher-22":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["фенолят натрия","салицилат натрия","бензоат натрия","бензол"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Фенол проявляет слабые кислотные свойства и реагирует со щелочью, поэтому $X$ — фенолят натрия.","В реакции Кольбе фенолят натрия взаимодействует с углекислым газом с образованием $Y$ — салицилата натрия. При подкислении из него получают салициловую кислоту."]},{"content":"$$этановая\\ кислота + этанол \\xrightarrow{H_2SO_4,\\ t} X \\xrightarrow{NaOH,\\ H_2O} Y + этанол$$[[matcher-23]]","widgets":{"matcher-23":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["этилацетат","ацетат натрия","диэтиловый эфир","этаналь"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При взаимодействии этановой кислоты с этанолом протекает реакция этерификации, поэтому $X$ — этилацетат.","Щелочной гидролиз этилацетата приводит к образованию этанола и соли карбоновой кислоты. Следовательно, $Y$ — ацетат натрия."]},{"content":"$$глюкоза \\xrightarrow{брожение} X \\xrightarrow{O_2,\\ бактерии} Y$$[[matcher-24]]","widgets":{"matcher-24":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["этанол","этановая кислота","метанол","этаналь"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При спиртовом брожении глюкоза превращается в этанол и углекислый газ, поэтому $X$ — этанол.","При уксуснокислом брожении этанол окисляется кислородом до $Y$ — этановой кислоты."]},{"content":"$$крахмал \\xrightarrow{H_2O,\\ H^+,\\ t} X \\xrightarrow{брожение} Y$$[[matcher-25]]","widgets":{"matcher-25":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["глюкоза","этанол","фруктоза","этановая кислота"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При полном гидролизе крахмала образуется моносахарид, поэтому $X$ — глюкоза.","Спиртовое брожение глюкозы приводит к образованию $Y$ — этанола, а также углекислого газа."]},{"content":"$$целлюлоза \\xrightarrow{H_2O,\\ H^+,\\ t} X \\xrightarrow{Ag_2O,\\ NH_3} Y$$[[matcher-26]]","widgets":{"matcher-26":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["глюкоза","глюконовая кислота","сахароза","этанол"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Целлюлоза состоит из остатков глюкозы, поэтому при полном гидролизе образуется $X$ — глюкоза.","Глюкоза содержит альдегидную группу и окисляется аммиачным раствором оксида серебра. Продуктом является $Y$ — глюконовая кислота."]},{"content":"$$ацетон \\xrightarrow{H_2,\\ Ni} X \\xrightarrow{H_2SO_4,\\ t} Y$$[[matcher-27]]","widgets":{"matcher-27":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["пропанол-2","пропен","пропанол-1","пропан"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При гидрировании карбонильной группы ацетона образуется вторичный спирт, поэтому $X$ — пропанол-2.","При нагревании пропанола-2 с концентрированной серной кислотой отщепляется вода. Образуется $Y$ — пропен."]},{"content":"$$1-бромпропан \\xrightarrow{KOH,\\ H_2O} X \\xrightarrow{CuO,\\ t} Y$$[[matcher-28]]","widgets":{"matcher-28":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["пропанол-1","пропаналь","пропанол-2","ацетон"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Водный раствор гидроксида калия замещает атом брома на гидроксильную группу, поэтому $X$ — пропанол-1.","Первичный спирт окисляется оксидом меди(II) до альдегида. Следовательно, $Y$ — пропаналь."]},{"content":"$$пропаналь \\xrightarrow{H_2,\\ Ni} X \\xrightarrow{H_2SO_4,\\ 170^\\circ C} Y$$[[matcher-29]]","widgets":{"matcher-29":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["пропанол-1","пропен","пропанол-2","пропан"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Восстановление альдегидной группы пропаналя водородом приводит к первичному спирту, поэтому $X$ — пропанол-1.","При внутримолекулярной дегидратации пропанола-1 образуется $Y$ — пропен."]},{"content":"$$бутен-2 \\xrightarrow{H_2O,\\ H^+} X \\xrightarrow{CuO,\\ t} Y$$[[matcher-30]]","widgets":{"matcher-30":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["бутанол-2","бутанон","бутанол-1","бутаналь"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При гидратации симметричного бутена-2 образуется вторичный спирт, поэтому $X$ — бутанол-2.","Окисление вторичного спирта оксидом меди(II) приводит к кетону. Следовательно, $Y$ — бутанон."]},{"content":"$$ацетилен \\xrightarrow{H_2,\\ Pd} X \\xrightarrow{HCl} Y$$[[matcher-31]]","widgets":{"matcher-31":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["этилен","хлорэтан","этан","1,2-дихлорэтан"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При неполном гидрировании ацетилена одна тройная связь превращается в двойную, поэтому $X$ — этилен.","Хлороводород присоединяется по двойной связи этилена с образованием $Y$ — хлорэтана."]},{"content":"$$бензол \\xrightarrow{Cl_2,\\ FeCl_3} X \\xrightarrow{NaOH,\\ p,\\ t} Y$$[[matcher-32]]","widgets":{"matcher-32":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["хлорбензол","фенол","бензилхлорид","циклогексанол"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["В присутствии хлорида железа(III) бензол вступает в реакцию замещения с хлором, поэтому $X$ — хлорбензол.","При действии щелочи на хлорбензол при высокой температуре и давлении с последующим подкислением получают $Y$ — фенол."]},{"content":"$$толуол \\xrightarrow{KMnO_4,\\ H^+,\\ t} X \\xrightarrow{NaOH} Y$$[[matcher-33]]","widgets":{"matcher-33":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["бензойная кислота","бензоат натрия","бензиловый спирт","фенолят натрия"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При жестком окислении боковой цепи толуола образуется карбоксильная группа, поэтому $X$ — бензойная кислота.","Бензойная кислота нейтрализует гидроксид натрия с образованием соли. Следовательно, $Y$ — бензоат натрия."]},{"content":"$$этаналь \\xrightarrow{H_2,\\ Ni} X \\xrightarrow{Na} Y$$[[matcher-34]]","widgets":{"matcher-34":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["этанол","этилат натрия","этановая кислота","ацетат натрия"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При гидрировании этаналя его карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной, поэтому $X$ — этанол.","Этанол реагирует с металлическим натрием с выделением водорода и образованием $Y$ — этилата натрия."]}],"first_question_instruction":"Подберите к каждому элементу подходящую пару."}

{"questions":[{"content":"$$X \\rightarrow ацетилен \\xrightarrow{кат.} Y$$[[matcher-12]]","widgets":{"matcher-12":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["1,1-дибромэтан","бензол","бромэтан","толуол"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Ацетилен получают двойным дегидрогалогенированием 1,1-дибромэтана, значит $X$ — 1,1-дибромэтан.","Далее при тримеризации ацетилена на катализаторе образуется бензол, значит $Y$ — бензол."]},{"content":"$$CH_3Cl \\xrightarrow{H_2NCH_3} X \\xrightarrow{NaOH} Y$$[[matcher-13]]","widgets":{"matcher-13":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$(CH_3)_2NH_2Cl$","$(CH_3)_2NH$","$CH_2=CHNH_2$","$CH_3CH_2NH_3Cl$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При взаимодействии хлорметана с метиламином происходит алкилирование с образованием соли вторичного амина — $(CH_3)_2NH_2Cl$, значит $X$.","При действии щелочи происходит нейтрализация и выделяется свободный вторичный амин $(CH_3)_2NH$, значит $Y$."]},{"content":"$$CH_2=CH_2 \\xrightarrow{H_2O,\\ H^+} X \\xrightarrow{CuO,\\ t} Y$$[[matcher-14]]","widgets":{"matcher-14":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$C_2H_5OH$","$CH_3CHO$","$CH_3COOH$","$CH_3OCH_3$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Рассмотрим гидратацию этилена: вода присоединяется по двойной связи, поэтому $X$ — этанол $C_2H_5OH$.","При нагревании этанола с оксидом меди(II) первичный спирт окисляется до этаналя, поэтому $Y$ — $CH_3CHO$."]},{"content":"$$C_2H_5OH \\xrightarrow{H_2SO_4,\\ 170\\ ^\\circ C} X \\xrightarrow{Br_2} Y$$[[matcher-15]]","widgets":{"matcher-15":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$CH_2=CH_2$","$CH_2Br-CH_2Br$","$CH_3CH_2Br$","$CH_3CHO$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой до $170\\ ^\\circ C$ происходит внутримолекулярная дегидратация, поэтому $X$ — этилен.","Бром присоединяется по двойной связи этилена, поэтому $Y$ — 1,2-дибромэтан $CH_2Br-CH_2Br$."]},{"content":"$$HC\\equiv CH \\xrightarrow{H_2O,\\ Hg^{2+}} X \\xrightarrow{[O]} Y$$[[matcher-16]]","widgets":{"matcher-16":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$CH_3CHO$","$CH_3COOH$","$C_2H_5OH$","$HCOOH$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При гидратации ацетилена по реакции Кучерова образуется этаналь, поэтому $X$ — $CH_3CHO$.","Альдегиды окисляются до соответствующих карбоновых кислот, поэтому из этаналя образуется уксусная кислота $CH_3COOH$, то есть $Y$."]},{"content":"$$CH_4 \\xrightarrow{Cl_2,\\ h\\nu} X \\xrightarrow{NaOH_{(водн.)}} Y$$[[matcher-17]]","widgets":{"matcher-17":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$CH_3Cl$","$CH_3OH$","$CH_2Cl_2$","$HCHO$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При хлорировании метана замещается один атом водорода и образуется хлорметан, поэтому $X$ — $CH_3Cl$.","Водный раствор щелочи замещает атом хлора на гидроксильную группу, поэтому $Y$ — метанол $CH_3OH$."]},{"content":"$$CH_3-CH=CH_2 \\xrightarrow{HBr} X \\xrightarrow{NaOH_{(водн.)}} Y$$[[matcher-18]]","widgets":{"matcher-18":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$CH_3-CHBr-CH_3$","$CH_3-CHOH-CH_3$","$CH_3-CH_2-CH_2Br$","$CH_3-CH_2-CH_2OH$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["В отсутствие пероксидов бромоводород присоединяется к пропену по правилу Марковникова, поэтому $X$ — 2-бромпропан.","При действии водного раствора щелочи атом брома замещается на группу $OH$, поэтому $Y$ — пропан-2-ол."]},{"content":"$$CH_3CH_2CH_2Br \\xrightarrow{KOH_{(спирт.)},\\ t} X \\xrightarrow{H_2O,\\ H^+} Y$$[[matcher-19]]","widgets":{"matcher-19":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$CH_3-CH=CH_2$","$CH_3-CHOH-CH_3$","$CH_3CH_2CH_2OH$","$CH_3CH_2CH_3$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Спиртовой раствор щелочи вызывает отщепление $HBr$ от 1-бромпропана, поэтому $X$ — пропен.","При кислотно-катализируемой гидратации пропена гидроксильная группа присоединяется к среднему атому углерода, поэтому $Y$ — пропан-2-ол."]},{"content":"$$C_6H_6 \\xrightarrow{Cl_2,\\ FeCl_3} X \\xrightarrow{NaOH,\\ t,\\ p;\\ HCl} Y$$[[matcher-20]]","widgets":{"matcher-20":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$C_6H_5Cl$","$C_6H_5OH$","$C_6H_5CH_3$","$C_6H_5ONa$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При хлорировании бензола в присутствии хлорида железа(III) образуется хлорбензол, поэтому $X$ — $C_6H_5Cl$.","При действии щелочи при высокой температуре и давлении с последующим подкислением хлорбензол превращается в фенол, поэтому $Y$ — $C_6H_5OH$."]},{"content":"$$C_6H_5CH_3 \\xrightarrow{KMnO_4,\\ H^+} X \\xrightarrow{CH_3OH,\\ H_2SO_4} Y$$[[matcher-21]]","widgets":{"matcher-21":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$C_6H_5COOH$","$C_6H_5COOCH_3$","$C_6H_5OH$","$C_6H_5CHO$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При окислении толуола перманганатом калия боковая цепь превращается в карбоксильную группу, поэтому $X$ — бензойная кислота.","Бензойная кислота вступает в реакцию этерификации с метанолом, поэтому $Y$ — метилбензоат $C_6H_5COOCH_3$."]},{"content":"$$CH_3COOC_2H_5 \\xrightarrow{NaOH,\\ t} X \\xrightarrow{HCl} Y$$[[matcher-22]]","widgets":{"matcher-22":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$CH_3COONa$","$CH_3COOH$","$C_2H_5ONa$","$CH_3CHO$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При щелочном гидролизе этилацетата образуется ацетат натрия, поэтому $X$ — $CH_3COONa$.","Сильная соляная кислота вытесняет уксусную кислоту из ее соли, поэтому $Y$ — $CH_3COOH$."]},{"content":"$$C_6H_{12}O_6 \\xrightarrow{брожение} X \\xrightarrow{CuO,\\ t} Y$$[[matcher-23]]","widgets":{"matcher-23":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$C_2H_5OH$","$CH_3CHO$","$CH_3COOH$","$CH_3OH$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При спиртовом брожении глюкозы образуются этанол и углекислый газ, поэтому $X$ — $C_2H_5OH$.","При нагревании этанола с оксидом меди(II) образуется этаналь, поэтому $Y$ — $CH_3CHO$."]},{"content":"$$крахмал \\xrightarrow{H_2O,\\ H^+,\\ t} X \\xrightarrow{молочнокислое\\ брожение} Y$$[[matcher-24]]","widgets":{"matcher-24":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["глюкоза","молочная кислота","этанол","сахароза"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Полный гидролиз крахмала приводит к образованию глюкозы, поэтому $X$ — глюкоза.","При молочнокислом брожении глюкоза превращается в молочную кислоту, поэтому $Y$ — молочная кислота."]},{"content":"$$целлюлоза \\xrightarrow{H_2O,\\ H^+,\\ t} X \\xrightarrow{H_2,\\ Ni} Y$$[[matcher-25]]","widgets":{"matcher-25":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["глюкоза","сорбит","фруктоза","сахароза"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Целлюлоза состоит из остатков глюкозы, поэтому при полном гидролизе образуется глюкоза — вещество $X$.","При гидрировании альдегидной группы глюкозы образуется многоатомный спирт сорбит, поэтому $Y$ — сорбит."]},{"content":"$$сахароза \\xrightarrow{H_2O,\\ H^+} X \\xrightarrow{брожение} Y$$[[matcher-26]]","widgets":{"matcher-26":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["глюкоза и фруктоза","этанол","глюкоза и галактоза","молочная кислота"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При гидролизе сахарозы образуются два моносахарида — глюкоза и фруктоза, поэтому это смесь $X$.","Моносахариды подвергаются спиртовому брожению с образованием этанола, поэтому $Y$ — этанол."]},{"content":"$$CH_3CHO \\xrightarrow{H_2,\\ Ni} X \\xrightarrow{Na} Y$$[[matcher-27]]","widgets":{"matcher-27":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$C_2H_5OH$","$C_2H_5ONa$","$CH_3COONa$","$CH_3OH$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При гидрировании этаналя карбонильная группа восстанавливается до спиртовой, поэтому $X$ — этанол.","Этанол реагирует с натрием с замещением атома водорода в гидроксильной группе, поэтому $Y$ — этилат натрия $C_2H_5ONa$."]},{"content":"$$CH_3COCH_3 \\xrightarrow{H_2,\\ Ni} X \\xrightarrow{H_2SO_4,\\ t} Y$$[[matcher-28]]","widgets":{"matcher-28":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$CH_3-CHOH-CH_3$","$CH_3-CH=CH_2$","$CH_3CH_2CH_2OH$","$CH_3CH_2CH_3$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При гидрировании ацетона карбонильная группа восстанавливается и образуется пропан-2-ол, поэтому это вещество $X$.","При нагревании пропан-2-ола с серной кислотой отщепляется вода и образуется пропен, поэтому $Y$ — $CH_3-CH=CH_2$."]},{"content":"$$CH_2=CH_2 \\xrightarrow{KMnO_4,\\ H_2O,\\ холод} X \\xrightarrow{[O]} Y$$[[matcher-29]]","widgets":{"matcher-29":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$HOCH_2CH_2OH$","$HOOC-COOH$","$CH_3CH_2OH$","$CH_3COOH$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Холодный водный раствор перманганата калия окисляет этилен до этиленгликоля, поэтому $X$ — $HOCH_2CH_2OH$.","При дальнейшем сильном окислении обе спиртовые группы превращаются в карбоксильные, поэтому $Y$ — щавелевая кислота $HOOC-COOH$."]},{"content":"$$CaC_2 \\xrightarrow{H_2O} X \\xrightarrow{HCl,\\ HgCl_2} Y$$[[matcher-30]]","widgets":{"matcher-30":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$HC\\equiv CH$","$CH_2=CHCl$","$CH_3CH_2Cl$","$CH_2Cl-CH_2Cl$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При взаимодействии карбида кальция с водой выделяется ацетилен, поэтому $X$ — $HC\\equiv CH$.","Хлороводород присоединяется к ацетилену в присутствии катализатора с образованием винилхлорида, поэтому $Y$ — $CH_2=CHCl$."]},{"content":"$$HC\\equiv CH \\xrightarrow{кат.,\\ t} X \\xrightarrow{HNO_3,\\ H_2SO_4} Y$$[[matcher-31]]","widgets":{"matcher-31":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["бензол","нитробензол","толуол","анилин"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При тримеризации трех молекул ацетилена образуется бензол, поэтому $X$ — бензол.","При действии нитрующей смеси на бензол атом водорода замещается нитрогруппой, поэтому $Y$ — нитробензол."]},{"content":"$$CH_3CH_3 \\xrightarrow{кат.,\\ t} X \\xrightarrow{полимеризация} Y$$[[matcher-32]]","widgets":{"matcher-32":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["этилен","полиэтилен","ацетилен","полипропилен"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При каталитическом дегидрировании этана отщепляется водород и образуется этилен, поэтому $X$ — этилен.","При полимеризации этилена образуется полиэтилен, поэтому $Y$ — полиэтилен."]},{"content":"$$CH_3CH_2CH_3 \\xrightarrow{кат.,\\ t} X \\xrightarrow{полимеризация} Y$$[[matcher-33]]","widgets":{"matcher-33":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["пропен","полипропилен","пропин","полиэтилен"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Дегидрирование пропана приводит к образованию пропена, поэтому $X$ — пропен.","При полимеризации пропена образуется полипропилен, поэтому $Y$ — полипропилен."]},{"content":"$$C_6H_6 \\xrightarrow{CH_3CH=CH_2,\\ кат.} X \\xrightarrow{O_2,\\ H^+} Y$$[[matcher-34]]","widgets":{"matcher-34":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["кумол","фенол и ацетон","толуол","бензойная кислота"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При алкилировании бензола пропеном образуется изопропилбензол, или кумол, поэтому $X$ — кумол.","При окислении кумола с последующим кислотным разложением образуются фенол и ацетон, поэтому эта смесь соответствует $Y$."]},{"content":"$$C_6H_5OH \\xrightarrow{NaOH} X \\xrightarrow{CH_3Cl} Y$$[[matcher-35]]","widgets":{"matcher-35":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$C_6H_5ONa$","$C_6H_5OCH_3$","$C_6H_5Cl$","$C_6H_5CH_3$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["Фенол реагирует со щелочью как слабая кислота с образованием фенолята натрия, поэтому $X$ — $C_6H_5ONa$.","Фенолят натрия реагирует с хлорметаном с образованием простого эфира, поэтому $Y$ — анизол $C_6H_5OCH_3$."]},{"content":"$$CH_3OH \\xrightarrow{CuO,\\ t} X \\xrightarrow{Ag_2O,\\ NH_3} Y$$[[matcher-36]]","widgets":{"matcher-36":{"type":"matcher","labels":["$X$","$Y$"],"items":["$HCHO$","$HCOOH$","$CH_3CHO$","$CH_3COOH$"],"displayMode":"drag"}},"step":1,"hints":["При нагревании метанола с оксидом меди(II) первичный спирт окисляется до формальдегида, поэтому $X$ — $HCHO$.","В реакции с аммиачным раствором оксида серебра формальдегид окисляется до муравьиной кислоты, поэтому $Y$ — $HCOOH$."]}],"first_question_instruction":"Подберите к каждому элементу подходящую пару."}