Задание 14. Углеводороды

{"questions":[{"content":"Какое вещество образуется в результате дегидрохлорирования 1,2-дихлорэтана?[[fill_choice_big-1]]","widgets":{"fill_choice_big-1":{"type":"fill_choice_big","options":["$C_2H_2$","$C_2H_6$","$C_2H_4$","$CH_4$"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["При дегидрохлорировании 1,2-дихлорэтана получают ацетилен."]},{"content":"Какое вещество образуется в результате монохлорирования метана на свету?[[fill_choice_big-2]]","widgets":{"fill_choice_big-2":{"type":"fill_choice_big","options":["$CH_3Cl$","$CH_2Cl_2$","$C_2H_5Cl$","$CCl_4$"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["При замещении одного атома водорода в метане на атом хлора получают хлорметан."]},{"content":"Какое вещество образуется в результате гидрирования этена?[[fill_choice_big-3]]","widgets":{"fill_choice_big-3":{"type":"fill_choice_big","options":["$C_2H_2$","$C_2H_6$","$C_3H_8$","$CH_4$"],"placeholder":0,"answer":1}},"hints":["При присоединении водорода к этену двойная связь разрывается и образуется этан."]},{"content":"Какое вещество образуется в результате дегидрирования пропана?[[fill_choice_big-4]]","widgets":{"fill_choice_big-4":{"type":"fill_choice_big","options":["$C_3H_6$","$C_3H_4$","$C_2H_4$","$C_4H_{10}$"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["При отщеплении одной молекулы водорода от пропана получают пропен."]},{"content":"Какое вещество образуется в результате взаимодействия этена с бромом?[[fill_choice_big-5]]","widgets":{"fill_choice_big-5":{"type":"fill_choice_big","options":["1,2-Дибромэтан","Бромэтан","1,1-Дибромэтан","Бромметан"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["Бром присоединяется по двойной связи этена, поэтому получают 1,2-дибромэтан."]},{"content":"Какое вещество преимущественно образуется при гидратации пропена по правилу Марковникова?[[fill_choice_big-6]]","widgets":{"fill_choice_big-6":{"type":"fill_choice_big","options":["Пропан-1-ол","Пропан-2-ол","Пропаналь","Пропан"],"placeholder":0,"answer":1}},"hints":["По правилу Марковникова группа $OH$ присоединяется к атому углерода при двойной связи с меньшим числом атомов водорода, поэтому получают пропан-2-ол."]},{"content":"Какое вещество преимущественно образуется при присоединении бромоводорода к пропену по правилу Марковникова?[[fill_choice_big-7]]","widgets":{"fill_choice_big-7":{"type":"fill_choice_big","options":["1-Бромпропан","2-Бромпропан","1,2-Дибромпропан","2-Бромбутан"],"placeholder":0,"answer":1}},"hints":["По правилу Марковникова атом брома присоединяется к атому углерода с меньшим числом атомов водорода, поэтому получают 2-бромпропан."]},{"content":"Какое вещество преимущественно образуется при нагревании 2-бромбутана со спиртовым раствором щелочи по правилу Зайцева?[[fill_choice_big-8]]","widgets":{"fill_choice_big-8":{"type":"fill_choice_big","options":["Бут-1-ен","Бут-2-ен","Бутан","Бутан-2-ол"],"placeholder":0,"answer":1}},"hints":["По правилу Зайцева водород отщепляется преимущественно от атома углерода с меньшим числом атомов водорода, поэтому получают бут-2-ен."]},{"content":"Какое вещество образуется при нагревании 1-бромпропана со спиртовым раствором щелочи?[[fill_choice_big-9]]","widgets":{"fill_choice_big-9":{"type":"fill_choice_big","options":["Пропен","Пропан","Пропан-1-ол","Пропин"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["При дегидробромировании 1-бромпропана отщепляется бромоводород и образуется пропен."]},{"content":"Какое вещество образуется в результате гидратации ацетилена в присутствии солей ртути?[[fill_choice_big-10]]","widgets":{"fill_choice_big-10":{"type":"fill_choice_big","options":["Этанол","Этаналь","Этан","Этен"],"placeholder":0,"answer":1}},"hints":["При гидратации ацетилена образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь."]},{"content":"Какое вещество образуется в результате полного гидрирования пропина?[[fill_choice_big-11]]","widgets":{"fill_choice_big-11":{"type":"fill_choice_big","options":["Пропан","Пропен","Пропанол","Пропаналь"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["При полном гидрировании тройная связь превращается в одинарную, поэтому из пропина получают пропан."]},{"content":"Какое вещество образуется в результате тримеризации ацетилена?[[fill_choice_big-12]]","widgets":{"fill_choice_big-12":{"type":"fill_choice_big","options":["Бензол","Толуол","Циклогексан","Гексен"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["При соединении трех молекул ацетилена образуется шестичленный цикл бензола."]},{"content":"Какое вещество образуется в результате полимеризации бута-1,3-диена?[[fill_choice_big-13]]","widgets":{"fill_choice_big-13":{"type":"fill_choice_big","options":["Полибутадиен","Полиэтилен","Полипропилен","Полистирол"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["При полимеризации бута-1,3-диена получают полибутадиен, применяемый для производства синтетического каучука."]},{"content":"Какое вещество образуется в результате каталитического дегидрирования бут-1-ена?[[fill_choice_big-14]]","widgets":{"fill_choice_big-14":{"type":"fill_choice_big","options":["Бута-1,3-диен","Бутан","Бут-2-ин","Бутадиин"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["При отщеплении молекулы водорода от бут-1-ена образуется бута-1,3-диен."]},{"content":"Какое вещество образуется в результате нитрования бензола?[[fill_choice_big-15]]","widgets":{"fill_choice_big-15":{"type":"fill_choice_big","options":["Нитробензол","Анилин","Толуол","Бензойная кислота"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["При замещении атома водорода в бензоле на нитрогруппу получают нитробензол."]},{"content":"Какое вещество образуется при взаимодействии бензола с хлором в присутствии хлорида железа(III)?[[fill_choice_big-16]]","widgets":{"fill_choice_big-16":{"type":"fill_choice_big","options":["Хлорбензол","Гексахлорциклогексан","Хлорметан","Бензилхлорид"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["В присутствии хлорида железа(III) происходит замещение атома водорода в бензольном кольце и образуется хлорбензол."]},{"content":"Какое вещество образуется при окислении толуола раствором перманганата калия при нагревании?[[fill_choice_big-17]]","widgets":{"fill_choice_big-17":{"type":"fill_choice_big","options":["Бензойная кислота","Фенол","Бензол","Бензальдегид"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["При сильном окислении боковая метильная группа толуола превращается в карбоксильную группу, поэтому получают бензойную кислоту."]},{"content":"Какое вещество образуется при монохлорировании толуола на свету?[[fill_choice_big-18]]","widgets":{"fill_choice_big-18":{"type":"fill_choice_big","options":["Бензилхлорид","Хлорбензол","1,2-Дихлорбензол","Гексахлорциклогексан"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["На свету замещение происходит в боковой цепи толуола, поэтому получают бензилхлорид."]},{"content":"Какое вещество образуется при взаимодействии хлорметана с натрием по реакции Вюрца?[[fill_choice_big-19]]","widgets":{"fill_choice_big-19":{"type":"fill_choice_big","options":["Этан","Метан","Пропан","Этен"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["В реакции Вюрца соединяются два метильных фрагмента, поэтому из хлорметана получают этан."]},{"content":"Какое вещество образуется при нагревании бромэтана с водным раствором щелочи?[[fill_choice_big-20]]","widgets":{"fill_choice_big-20":{"type":"fill_choice_big","options":["Этанол","Этен","Этан","Этин"],"placeholder":0,"answer":0}},"hints":["В водном растворе щелочи атом брома замещается на группу $OH$, поэтому получают этанол."]}]}

{"questions":[{"content":"Какое вещество образуется при гидратации пропина?[[fill_choice_big-1]]","widgets":{"fill_choice_big-1":{"type":"fill_choice_big","options":["пропанон","пропаналь","пропанол-2","бутанол-1"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"При гидратации гомологов ацетилена (в кислой среде с последующей таутомеризацией) образуются кетоны. Пропин дает пропанон (ацетон)."},{"content":"Какое органическое вещество образуется на первой стадии хлорирования метана на свету?[[fill_choice_big-2]]","widgets":{"fill_choice_big-2":{"type":"fill_choice_big","options":["хлорметан","дихлорметан","хлорэтан","метанол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим реакцию радикального замещения. На первой стадии один атом водорода в метане замещается атомом хлора, поэтому образуется хлорметан."},{"content":"Какое органическое вещество образуется при дегидрировании этана?[[fill_choice_big-3]]","widgets":{"fill_choice_big-3":{"type":"fill_choice_big","options":["этен","этин","метан","пропен"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим отщепление водорода от этана. При удалении двух атомов водорода между атомами углерода возникает двойная связь и образуется этен."},{"content":"Какое углеродсодержащее вещество образуется при полном сгорании метана?[[fill_choice_big-4]]","widgets":{"fill_choice_big-4":{"type":"fill_choice_big","options":["углекислый газ","угарный газ","углерод","этан"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим полное сгорание углеводорода. Углерод окисляется до углекислого газа, а водород — до воды."},{"content":"Какое органическое вещество преимущественно образуется при присоединении бромоводорода к пропену?[[fill_choice_big-5]]","widgets":{"fill_choice_big-5":{"type":"fill_choice_big","options":["2-бромпропан","1-бромпропан","1,2-дибромпропан","пропан-1-ол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим правило Марковникова. Водород присоединяется к более гидрированному атому углерода двойной связи, а бром — к менее гидрированному. Образуется 2-бромпропан."},{"content":"Какое органическое вещество преимущественно образуется при гидратации бут-1-ена в кислой среде?[[fill_choice_big-6]]","widgets":{"fill_choice_big-6":{"type":"fill_choice_big","options":["бутан-2-ол","бутан-1-ол","бутан-2-он","бутан"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим присоединение воды по правилу Марковникова. Водород присоединяется к первому атому углерода, а гидроксильная группа — ко второму. Образуется бутан-2-ол."},{"content":"Какое органическое вещество образуется при взаимодействии этена с бромом?[[fill_choice_big-7]]","widgets":{"fill_choice_big-7":{"type":"fill_choice_big","options":["1,2-дибромэтан","бромэтан","1,1-дибромэтан","этанол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим присоединение брома по двойной связи. Каждый атом углерода получает по одному атому брома, поэтому образуется 1,2-дибромэтан."},{"content":"Какое органическое вещество образуется при частичном гидрировании этина одной молекулой водорода?[[fill_choice_big-8]]","widgets":{"fill_choice_big-8":{"type":"fill_choice_big","options":["этен","этан","метан","пропен"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим частичное гидрирование алкина. После присоединения одной молекулы водорода тройная связь превращается в двойную, поэтому этин образует этен."},{"content":"Какое органическое вещество образуется при присоединении одной молекулы хлороводорода к этину?[[fill_choice_big-9]]","widgets":{"fill_choice_big-9":{"type":"fill_choice_big","options":["хлорэтен","хлорэтан","1,2-дихлорэтан","этанол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим присоединение хлороводорода по тройной связи. После присоединения одной молекулы реагента сохраняется двойная связь и образуется хлорэтен."},{"content":"Какое органическое вещество образуется при гидратации бут-2-ина?[[fill_choice_big-10]]","widgets":{"fill_choice_big-10":{"type":"fill_choice_big","options":["бутан-2-он","бутаналь","бутан-2-ол","бутановая кислота"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим гидратацию симметричного алкина. Сначала образуется неустойчивый енол, который превращается в кетон — бутан-2-он."},{"content":"Какое вещество образуется при полимеризации бута-1,3-диена?[[fill_choice_big-11]]","widgets":{"fill_choice_big-11":{"type":"fill_choice_big","options":["полибутадиен","полиэтилен","полипропилен","полистирол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим реакцию полимеризации сопряженного диена. Молекулы бута-1,3-диена соединяются в длинную цепь, образуя полибутадиен."},{"content":"Какое органическое вещество образуется при полном гидрировании бута-1,3-диена?[[fill_choice_big-12]]","widgets":{"fill_choice_big-12":{"type":"fill_choice_big","options":["бутан","бут-1-ен","бут-2-ен","бут-1-ин"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим полное гидрирование алкадиена. Водород присоединяется по обеим двойным связям, поэтому образуется насыщенный углеводород бутан."},{"content":"Какое органическое вещество образуется при нитровании бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот?[[fill_choice_big-13]]","widgets":{"fill_choice_big-13":{"type":"fill_choice_big","options":["нитробензол","анилин","бензойная кислота","фенол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим реакцию электрофильного замещения. Атом водорода в бензольном кольце замещается нитрогруппой, поэтому образуется нитробензол."},{"content":"Какое органическое вещество образуется при окислении толуола раствором перманганата калия с последующим подкислением?[[fill_choice_big-14]]","widgets":{"fill_choice_big-14":{"type":"fill_choice_big","options":["бензойная кислота","бензальдегид","фенол","циклогексан"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим окисление боковой цепи ароматического углеводорода. Метильная группа толуола окисляется до карбоксильной группы, поэтому образуется бензойная кислота."},{"content":"Какое органическое вещество образуется при взаимодействии бензола с хлором в присутствии хлорида железа(III)?[[fill_choice_big-15]]","widgets":{"fill_choice_big-15":{"type":"fill_choice_big","options":["хлорбензол","гексахлорциклогексан","хлорметилбензол","циклогексан"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим хлорирование бензола в присутствии катализатора. Происходит замещение атома водорода в бензольном кольце атомом хлора и образуется хлорбензол."},{"content":"Какое органическое вещество преимущественно образуется при монохлорировании толуола на свету?[[fill_choice_big-16]]","widgets":{"fill_choice_big-16":{"type":"fill_choice_big","options":["хлорметилбензол","хлорбензол","1-хлорэтилбензол","гексахлорциклогексан"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим радикальное хлорирование на свету. Замещение происходит в боковой цепи толуола: один атом водорода метильной группы заменяется хлором, поэтому образуется хлорметилбензол."},{"content":"Какое органическое вещество образуется при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида калия?[[fill_choice_big-17]]","widgets":{"fill_choice_big-17":{"type":"fill_choice_big","options":["этанол","этен","этин","этаналь"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим действие водного раствора щелочи на галогеналкан. Атом хлора замещается гидроксильной группой, поэтому образуется этанол."},{"content":"Какое органическое вещество преимущественно образуется при нагревании 2-бромбутана со спиртовым раствором гидроксида калия?[[fill_choice_big-18]]","widgets":{"fill_choice_big-18":{"type":"fill_choice_big","options":["бут-2-ен","бут-1-ен","бутан-2-ол","бутан"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим отщепление бромоводорода по правилу Зайцева. Водород преимущественно отщепляется от менее гидрированного соседнего атома углерода, поэтому образуется бут-2-ен."},{"content":"Какое органическое вещество образуется при нагревании 1-бромпропана со спиртовым раствором гидроксида калия?[[fill_choice_big-19]]","widgets":{"fill_choice_big-19":{"type":"fill_choice_big","options":["пропен","пропан-1-ол","пропан-2-ол","пропан"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим дегидрогалогенирование галогеналкана. От соседних атомов углерода отщепляются водород и бром, между ними возникает двойная связь и образуется пропен."},{"content":"Какое органическое вещество преимущественно образуется при нагревании 2-метил-2-бромбутана со спиртовым раствором гидроксида калия?[[fill_choice_big-20]]","widgets":{"fill_choice_big-20":{"type":"fill_choice_big","options":["2-метилбут-2-ен","2-метилбут-1-ен","2-метилбутан-2-ол","2-метилбутан"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим отщепление бромоводорода по правилу Зайцева. Преимущественно образуется более замещенный и устойчивый алкен — 2-метилбут-2-ен."}]}

{"questions":[{"content":"$$Al_4C_3 + H_2O \\rightarrow$$[[fill_choice_big-1]]","widgets":{"fill_choice_big-1":{"type":"fill_choice_big","options":["метан","бензол","дивинил","ацетилен"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим гидролиз карбида алюминия: $Al_4C_3+12H_2O\\rightarrow4Al(OH)_3+3CH_4$. Газообразный продукт реакции — метан.","hints":["Карбидами называют соединения углерода с металлами. При гидролизе карбида алюминия образуется насыщенный углеводород."]},{"content":"$$CH_4 + Cl_2 \\xrightarrow{h\\nu}$$[[fill_choice_big-2]]","widgets":{"fill_choice_big-2":{"type":"fill_choice_big","options":["Хлорметан","Хлорэтан","Дихлорметан","Хлорбензол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим первую стадию хлорирования метана: $CH_4+Cl_2\\rightarrow CH_3Cl+HCl$. Органический продукт — хлорметан.","hints":["На свету для алканов характерна реакция замещения: один атом водорода заменяется атомом галогена."]},{"content":"$$CH_3COONa + NaOH \\xrightarrow{CaO,\\ t}$$[[fill_choice_big-3]]","widgets":{"fill_choice_big-3":{"type":"fill_choice_big","options":["Метан","Этан","Этен","Метанол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим декарбоксилирование ацетата натрия: $CH_3COONa+NaOH\\rightarrow CH_4+Na_2CO_3$. Образуется метан.","hints":["При сплавлении соли карбоновой кислоты со щелочью образуется алкан, содержащий на один атом углерода меньше, чем исходная соль."]},{"content":"$$2C_2H_5Br + 2Na \\rightarrow$$[[fill_choice_big-4]]","widgets":{"fill_choice_big-4":{"type":"fill_choice_big","options":["Бутан","Пропан","Этан","Бутен"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим реакцию Вюрца: $2C_2H_5Br+2Na\\rightarrow C_4H_{10}+2NaBr$. При соединении двух этильных радикалов образуется бутан.","hints":["В реакции Вюрца атомы углерода двух одинаковых углеводородных радикалов соединяются друг с другом."]},{"content":"$$CH_2=CH_2 + H_2 \\xrightarrow{Ni}$$[[fill_choice_big-5]]","widgets":{"fill_choice_big-5":{"type":"fill_choice_big","options":["Этан","Этин","Метан","Пропан"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим гидрирование этена: $CH_2=CH_2+H_2\\rightarrow CH_3-CH_3$. Продукт реакции — этан.","hints":["При гидрировании двойная связь превращается в одинарную, а число атомов углерода не изменяется."]},{"content":"$$CH_3-CH=CH_2 + HBr \\rightarrow$$[[fill_choice_big-6]]","widgets":{"fill_choice_big-6":{"type":"fill_choice_big","options":["2-бромпропан","1-бромпропан","1,2-дибромпропан","2-бромпропен"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим присоединение бромоводорода по правилу Марковникова. Водород присоединяется к группе $CH_2$, а бром — к среднему атому углерода. Образуется 2-бромпропан.","hints":["Применим правило Марковникова: атом водорода присоединяется к атому углерода двойной связи, при котором уже больше атомов водорода."]},{"content":"$$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \\xrightarrow{H^+}$$[[fill_choice_big-7]]","widgets":{"fill_choice_big-7":{"type":"fill_choice_big","options":["Пропан-2-ол","Пропан-1-ол","Пропаналь","Пропанон"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим гидратацию пропена. Группа $OH$ присоединяется к среднему атому углерода, поэтому образуется пропан-2-ол.","hints":["При гидратации несимметричного алкена водород и гидроксильная группа присоединяются по правилу Марковникова."]},{"content":"$$CH_3-CHBr-CH_2-CH_3 + KOH \\xrightarrow{C_2H_5OH,\\ t}$$[[fill_choice_big-8]]","widgets":{"fill_choice_big-8":{"type":"fill_choice_big","options":["Бут-2-ен","Бут-1-ен","Бутан","Бута-1,3-диен"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим дегидрогалогенирование 2-бромбутана спиртовым раствором щелочи. По правилу Зайцева преимущественно образуется бут-2-ен.","hints":["По правилу Зайцева водород преимущественно отщепляется от соседнего атома углерода, содержащего меньше атомов водорода."]},{"content":"$$CH_3-CBr(CH_3)-CH_2-CH_3 + KOH \\xrightarrow{C_2H_5OH,\\ t}$$[[fill_choice_big-9]]","widgets":{"fill_choice_big-9":{"type":"fill_choice_big","options":["2-метилбут-2-ен","2-метилбут-1-ен","2-метилбутан","3-метилбут-1-ен"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим отщепление $HBr$ от 2-бром-2-метилбутана. По правилу Зайцева главным продуктом является более замещенный алкен — 2-метилбут-2-ен.","hints":["Сравним возможные алкены и выберем тот, у которого двойная связь окружена большим числом углеводородных заместителей."]},{"content":"$$HC\\equiv CH + H_2 \\xrightarrow{Pd,\\ катализатор\\ Линдлара}$$[[fill_choice_big-10]]","widgets":{"fill_choice_big-10":{"type":"fill_choice_big","options":["Этен","Этан","Метан","Пропен"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим частичное гидрирование этина одной молекулой водорода: $HC\\equiv CH+H_2\\rightarrow CH_2=CH_2$. Образуется этен.","hints":["Катализатор Линдлара обеспечивает неполное гидрирование алкина: тройная связь превращается в двойную."]},{"content":"$$HC\\equiv CH + H_2O \\xrightarrow{HgSO_4,\\ H_2SO_4}$$[[fill_choice_big-11]]","widgets":{"fill_choice_big-11":{"type":"fill_choice_big","options":["Этаналь","Этанол","Этановая кислота","Этен"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим реакцию Кучерова. Образующийся виниловый спирт $CH_2=CHOH$ перегруппировывается в этаналь $CH_3CHO$.","hints":["Сначала при гидратации этина образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в карбонильное соединение."]},{"content":"$$CH_3-C\\equiv CH + HCl \\rightarrow$$[[fill_choice_big-12]]","widgets":{"fill_choice_big-12":{"type":"fill_choice_big","options":["2-хлорпроп-1-ен","1-хлорпроп-1-ен","2-хлорпропан","1,2-дихлорпропан"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим присоединение $HCl$ к пропину. Водород присоединяется к концевому атому углерода, а хлор — к среднему. Образуется 2-хлорпроп-1-ен.","hints":["Применим правило Марковникова к присоединению одной молекулы хлороводорода по тройной связи."]},{"content":"$$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \\xrightarrow{t}$$[[fill_choice_big-13]]","widgets":{"fill_choice_big-13":{"type":"fill_choice_big","options":["1,4-дибромбут-2-ен","3,4-дибромбут-1-ен","1,2-дибромбутан","1,4-дибромбутан"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим 1,4-присоединение брома к бута-1,3-диену. Атомы брома оказываются у первого и четвертого атомов углерода, а двойная связь — между вторым и третьим. Образуется 1,4-дибромбут-2-ен.","hints":["Для сопряженного диена при повышенной температуре характерно присоединение атомов брома к крайним атомам углерода с перемещением двойной связи."]},{"content":"$$2C_2H_5OH \\xrightarrow{ZnO,\\ Al_2O_3,\\ 425^\\circ C}$$[[fill_choice_big-14]]","widgets":{"fill_choice_big-14":{"type":"fill_choice_big","options":["Бута-1,3-диен","Бут-1-ен","Бут-2-ин","Бутан"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим процесс Лебедева: $2C_2H_5OH\\rightarrow CH_2=CH-CH=CH_2+2H_2O+H_2$. Органический продукт — бута-1,3-диен.","hints":["В процессе Лебедева этанол одновременно подвергается дегидрированию и дегидратации с образованием сопряженного диена."]},{"content":"$$nCH_2=CH-CH=CH_2 \\xrightarrow{катализатор}$$[[fill_choice_big-15]]","widgets":{"fill_choice_big-15":{"type":"fill_choice_big","options":["Полибутадиен","Полиэтилен","Полипропилен","Полистирол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим полимеризацию бута-1,3-диена. Из его молекул образуется полибутадиен, применяемый для производства синтетического каучука.","hints":["Название полимера образуют от названия мономера; при полимеризации раскрываются двойные связи молекул диена."]},{"content":"$$C_6H_6 + HNO_3 \\xrightarrow{H_2SO_4}$$[[fill_choice_big-16]]","widgets":{"fill_choice_big-16":{"type":"fill_choice_big","options":["Нитробензол","Анилин","Бензойная кислота","Фенол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим нитрование бензола: $C_6H_6+HNO_3\\rightarrow C_6H_5NO_2+H_2O$. Образуется нитробензол.","hints":["При нитровании бензола атом водорода в ароматическом кольце замещается нитрогруппой $NO_2$."]},{"content":"$$C_6H_6 + Br_2 \\xrightarrow{FeBr_3}$$[[fill_choice_big-17]]","widgets":{"fill_choice_big-17":{"type":"fill_choice_big","options":["Бромбензол","Бромциклогексан","Бензилбромид","1,2-дибромбензол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим бромирование бензола: $C_6H_6+Br_2\\rightarrow C_6H_5Br+HBr$. Продукт замещения — бромбензол.","hints":["В присутствии катализатора бензол вступает с бромом в реакцию замещения, сохраняя ароматическую систему."]},{"content":"$$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \\xrightarrow{h\\nu}$$[[fill_choice_big-18]]","widgets":{"fill_choice_big-18":{"type":"fill_choice_big","options":["Бензилхлорид","Хлорбензол","1-хлор-2-метилбензол","1-хлор-4-метилбензол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим радикальное хлорирование толуола на свету. Один атом водорода группы $CH_3$ замещается хлором, поэтому образуется бензилхлорид $C_6H_5CH_2Cl$.","hints":["На свету галогенирование алкилбензола протекает по боковой цепи, а не по ароматическому кольцу."]},{"content":"$$C_6H_5Cl \\xrightarrow{NaOH,\\ t,\\ p} C_6H_5ONa \\xrightarrow{HCl}$$[[fill_choice_big-19]]","widgets":{"fill_choice_big-19":{"type":"fill_choice_big","options":["Фенол","Бензол","Бензиловый спирт","Циклогексанол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим превращение хлорбензола в фенолят натрия и его подкисление: $C_6H_5ONa+HCl\\rightarrow C_6H_5OH+NaCl$. Конечный продукт — фенол.","hints":["При действии щелочи на хлорбензол в жестких условиях образуется соль слабой кислоты, а последующее подкисление превращает ее в молекулярное вещество."]},{"content":"$$BrCH_2-CH_2Br + 2KOH \\xrightarrow{C_2H_5OH,\\ t}$$[[fill_choice_big-20]]","widgets":{"fill_choice_big-20":{"type":"fill_choice_big","options":["Этин","Этен","Этан","Этанол"],"placeholder":0,"answer":0}},"explanation":"Рассмотрим двойное дегидрогалогенирование 1,2-дибромэтана: $BrCH_2-CH_2Br+2KOH\\rightarrow HC\\equiv CH+2KBr+2H_2O$. Образуется этин, или ацетилен.","hints":["Две молекулы галогеноводорода последовательно отщепляются от дигалогенпроизводного, поэтому между атомами углерода возникает тройная связь."]}]}