32. Взаимосвязь органических соединений: схема превращений: #281185
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Толуол при нагревании с водным раствором $KMnO_4$ окисляется по боковой цепи. Метильная группа превращается в карбоксильную группу, но в щелочной среде образуется соль $X_1$ — бензоат калия $C_6H_5-COOK$.
Бензоат калия при сплавлении со щёлочью и $CaO$ декарбоксилируется, поэтому получается бензол. Бензол гидрируют избытком водорода в присутствии катализатора, ароматическое кольцо превращается в $X_2$ — циклогексан $C_6H_{12}$.
Циклогексан реагирует с хлором на свету по радикальному механизму: один атом водорода замещается на хлор, образуется $X_3$ — хлорциклогексан $C_6H_{11}Cl$.
На последнем этапе хлорциклогексан вступает в реакцию Вюрца с натрием, две циклогексильные группы соединяются между собой, образуется $C_6H_{11}-C_6H_{11}$ — дициклогексил.
