Карточки
Тесты
Главная
Курсы
Подписка
32. Взаимосвязь органических соединений: схема превращений: #281184
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$бензол \rightarrow X_1 \rightarrow толуол \xrightarrow{Cl_2,\ h\nu} X_2 \xrightarrow{NaOH,\ H_2O} бензиловый\ спирт \xrightarrow{K_2Cr_2O_7,\ H_2SO_4} бензойная\ кислота$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Сначала бензол хлорируют в присутствии катализатора $FeCl_3$. Это электрофильное замещение в бензольном кольце, образуется $X_1$ — хлорбензол, $C_6H_5-Cl$.
Затем из хлорбензола получают толуол реакцией Вюрца — Фиттига: хлорбензол реагирует с хлорметаном в присутствии натрия.
При действии $Cl_2$ на толуол на свету идёт радикальное замещение в боковой цепи, поэтому образуется $X_2$ — бензилхлорид, $C_6H_5-CH_2Cl$, а не хлорпроизводное бензольного кольца.
Бензилхлорид гидролизуется водным раствором щёлочи: атом хлора заменяется на группу $OH$, получается бензиловый спирт.
Бензиловый спирт — первичный спирт, при окислении кислым раствором дихромата калия превращается в бензойную кислоту.
20
