16. Органические вещества: схема превращений: все задания

Пропин при гидратации по правилу Марковникова образует ацетон, который затем восстанавливается до пропанола-2, значит $X$ — ацетон (3); пропанол-2 при замещении превращают в 2-бромпропан, а затем по реакции Вюрца из него получают 2,3-диметилбутан, значит $Y$ — 2-бромпропан (4).

При действии цинка на 1,2-дибромэтан происходит дегалогенирование с образованием этилена, значит $X$ — 1,2-дибромэтан (2); далее при мягком окислении этилена раствором перманганата калия в холодной воде образуется этиленгликоль, значит $Y$ — этиленгликоль (5).

Ацетилен получают двойным дегидрогалогенированием 1,1-дибромэтана, значит $X$ — 1,1-дибромэтан (1); далее при тримеризации ацетилена на катализаторе образуется бензол, значит $Y$ — бензол (3).

При взаимодействии хлорметана с метиламином происходит алкилирование с образованием соли вторичного амина — $(CH_3)_2NH_2Cl$, значит $X$ — (3); при действии щёлочи происходит нейтрализация и выделяется свободный вторичный амин $(CH_3)_2NH$, значит $Y$ — (2).

При нагревании пропанола-1 с концентрированной серной кислотой происходит дегидратация с образованием пропена, значит $X$ — $CH_3CH=CH_2$ (2); затем при гидратации пропена в кислой среде по правилу Марковникова образуется пропанол-2, значит $Y$ — $CH_3CH(OH)CH_3$ (4).

Олеиновая кислота при гидрировании превращается в стеариновую кислоту, а стеариновая кислота при взаимодействии с соединениями кальция образует стеарат кальция. Триолеат глицерина не может за одну стадию непосредственно дать стеарат кальция через указанное промежуточное вещество из списка, поэтому $X$ — олеиновая кислота, а $Y$ — стеариновая кислота.

При действии магния на 1,2-дибромэтан происходит отщепление атомов брома с образованием этена, значит $X$ — 1,2-дибромэтан. Этен при гидратации образует этанол, который затем при окислении превращается в этаналь, значит $Y$ — этанол.

Метан при пиролизе образует этин, значит $X$ — этин; этин при гидратации даёт ацетальдегид $CH_3CHO$; далее ацетальдегид окисляется до этановой кислоты, значит $Y$ — этановая кислота; затем этановая кислота при взаимодействии с метанолом образует метилацетат $CH_3COOCH_3$.

1,2-дихлорэтан при дегалогенировании образует этилен, значит $X$ — этилен; этилен при гидратации даёт этанол, значит $Y$ — этанол; этанол при окислении превращается в уксусную кислоту.

1,2-дибромэтан при дегалогенировании образует этилен, значит $X$ — этилен; этилен при присоединении $HBr$ даёт бромэтан; бромэтан при гидролизе образует этанол, значит $Y$ — этанол; этанол при этерификации муравьиной кислотой даёт этилформиат.

Карбид кальция при гидролизе образует этин, поэтому $X$ — этин. Этин при тримеризации даёт бензол. Из бензола хлорированием получают хлорбензол, а хлорбензол при действии раствора щёлочи при высокой температуре и давлении превращается в фенолят натрия, поэтому $Y$ — хлорбензол.

Ацетат натрия при нагревании с щёлочью (содовая известь) подвергается декарбоксилированию с образованием метана, значит $X$ — метан; метан при нитровании азотной кислотой даёт нитрометан, значит $Y$ — нитрометан.

Бутанол-2 при дегидратации образует преимущественно бутен-2, значит $X$ — бутен-2; при окислении бутен-2 разрывается с образованием уксусной кислоты, значит $Y$ — уксусная кислота; уксусная кислота при этерификации с метанолом даёт метилацетат.

Бромэтан при гидролизе даёт этанол, значит $X$ — этанол; этанол при мягком окислении превращается в этаналь; далее этаналь окисляется до этановой кислоты, значит $Y$ — этановая кислота; этановая кислота при этерификации с метанолом образует метилацетат.

Циклопропан получают действием цинка на 1,3-дибромпропан, поэтому $X$ — 1,3-дибромпропан. Далее циклопропан при раскрытии цикла, например при взаимодействии с $HBr$, образует 1-бромпропан, из которого реакцией дегидрогалогенирования получают пропен, поэтому $Y$ — 1-бромпропан.

Из 1,2-дибромэтана ацетилен получают двойным дегидрогалогенированием спиртовым раствором щёлочи, значит $X$ — $KOH$ (спирт. р-р), то есть 5. Ацетилен при гидратации в присутствии солей ртути образует виниловый спирт, который таутомеризуется в ацетальдегид, значит $Y$ — $H_2O\ (Hg^{2+})$, то есть 4.

Этан при радикальном хлорировании даёт хлорэтан, значит $X$ — хлорэтан; из хлорэтана при элиминировании получают этен, который затем превращают в 1,2-дихлорэтан, значит $Y$ — 1,2-дихлорэтан; 1,2-дихлорэтан при дегидрогалогенировании даёт ацетилен, который при гидратации образует ацетальдегид.

Этан при хлорировании образует хлорэтан, значит $X$ — хлорэтан. Хлорэтан при гидролизе даёт этанол, значит $Y$ — этанол. Этанол при окислении превращается в ацетальдегид $CH_3CHO$.

Аланин — это $\alpha$-аминопропионовая кислота, поэтому непосредственным предшественником для его получения должна быть $\alpha$-галогенпроизводная кислота, то есть 2-хлорпропионовая кислота. Её можно получить хлорированием пропионовой кислоты по $\alpha$-положению. Следовательно, $X$ — пропионовая кислота, а $Y$ — 2-хлорпропионовая кислота.

Пропилен при присоединении брома образует 1,2-дибромпропан, из которого при действии спиртового раствора щёлочи происходит двойное отщепление HBr с образованием пропина, значит $X$ — 1,2-дибромпропан; пропин при гидратации по правилу Марковникова даёт пропанон (ацетон), который затем восстанавливается до пропанола-2, следовательно $Y$ — пропанон.