13. Свойства азотсодержащих органических соединений: все задания

Глицин — амфотерное соединение (содержит $NH_2$ и $COOH$), поэтому реагирует и с кислотами, и с основаниями. Метиламин — основание, реагирует только с кислотами. Значит, различие проявляется в реакциях с основаниями: глицин реагирует с $NaOH$ и $Ca(OH)_2$, а метиламин — нет.

И метиламин, и анилин — основания: реагируют с кислотами (образуют соли) → $HCl$; могут гореть в кислороде → $O_2$. С водой — только взаимодействие как слабых оснований (обычно не учитывается как реакция), с водородом не реагируют, с $Na_2O$ (основный оксид) — нет.

Анилин: реагирует с бромом (электрофильное замещение, обесцвечивание, образование триброманилина); реагирует с кислотами (как основание) → с $HNO_3$ образует соль. С $NH_3$ и $NaCl$ не реагирует, $NH_4Cl$ — слабая кислота, в школьных задачах обычно не учитывается.

Пропановая кислота: реагирует с гидрокарбонатами → выделяется $CO_2$ → (2); реагирует со спиртами → этерификация → (4). С гидросульфатом натрия (кислая соль) не реагирует, с углеводородами (этилбензол, этан) — нет.

Восстановление нитросоединений ($R–NO_2$) даёт первичные амины ($R–NH_2$): анилин получается из нитробензола; пропиламин — из нитропропана. Вторичные и третичные амины напрямую так не получают.

Диметиламин является основанием, поэтому он реагирует с кислотами с образованием солей, а также как органическое вещество может вступать в реакции окисления с кислородом; с бутаном, гидроксидом калия и водородом он не взаимодействует, так как это либо инертные вещества в данных условиях, либо вещества сходной основной природы.

Аминоуксусная кислота является амфотерным соединением, поэтому она реагирует как с кислотами, так и с основаниями, а также может вступать в реакции этерификации со спиртами, тогда как простые эфиры и насыщенные углеводороды химически инертны по отношению к ней в обычных условиях и не вступают в реакцию.

Муравьиная кислота проявляет свойства карбоновой кислоты и альдегида, поэтому она восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») и вступает в реакцию этерификации со спиртами, такими как этиленгликоль, тогда как с перечисленными солями, углеводородами и сильными кислотами не реагирует.

Муравьиная кислота проявляет как кислотные, так и восстановительные свойства, поэтому она реагирует с карбонатами с выделением $CO_2$ и с аммиачным раствором оксида серебра, восстанавливая серебро, тогда как с другой кислотой, нейтральной солью и оксидом кремния реакции не происходит.

Диэтиламин является основанием, поэтому он реагирует с кислотами с образованием солей, а также может окисляться кислородом, тогда как с основаниями и солями слабых кислот реакции не происходит, поскольку отсутствует кислотно-основное взаимодействие.

Глицин — амфотерное соединение, поэтому он реагирует с основаниями, образуя соли по карбоксильной группе, тогда как фениламин является основанием и с щёлочами не реагирует, поэтому различие проявляется именно в реакциях с гидроксидами.

Глицин амфотерен и реагирует как с кислотами, так и с основаниями, тогда как этиламин является основанием и с щёлочами не реагирует, поэтому различие проявляется в реакции с гидроксидом натрия; кроме того, аммиак может вступать в реакцию обмена с глицином как с кислотой, тогда как с этиламином взаимодействия не происходит из-за сходной основной природы.

Глюкоза является альдегидоспиртом, поэтому она вступает в реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливается водородом по альдегидной группе, тогда как сахароза не содержит свободной альдегидной группы и этих реакций не даёт; с $Cu(OH)_2$ сахароза тоже реагирует как многоатомный спирт, образуя ярко-синий комплекс.

Водород присоединяется по кратным связям и восстанавливает карбонильные группы, поэтому формальдегид гидрируется до метанола, а фенол может гидрироваться по ароматическому кольцу до циклогексанола при наличии катализатора, тогда как насыщенные спирты в обычных условиях с водородом не реагируют.

Восстановление нитросоединений приводит к образованию первичных аминов, поэтому метиламин можно получить из нитрометана, а 4-метиланилин — из нитротолуола, тогда как многоатомные спирты и вторичные или третичные амины таким способом напрямую не образуются.

Анилин является слабым основанием, поэтому соли образуются при его взаимодействии с кислотами, такими как хлороводород и серная кислота, тогда как с водородом и кислородом соли не образуются, а хлор вступает в реакцию замещения в бензольном кольце.

Дипептиды образуются из аминокислот, содержащих одновременно аминогруппу и карбоксильную группу, поэтому подходят глицин и аланин, тогда как карбоновые кислоты и амины по отдельности таких соединений не образуют.

2-аминопропановая кислота является амфотерным соединением и может вступать в реакции этерификации со спиртами, а также образовывать пептидные связи с другими аминокислотами, тогда как с водородом, толуолом и простыми эфирами в обычных условиях не реагирует.

Соль вторичного амина образуется при протонировании вторичного амина кислотой, а также при алкилировании первичного амина с образованием вторичного амина и последующей его протонизацией, поэтому в варианте 1 сначала образуется вторичный амин, который сразу связывает кислоту, а в варианте 2 уже готовый вторичный амин реагирует с кислотой с образованием соли, тогда как остальные варианты дают либо соли первичных аминов, либо другие продукты.

И этанол, и глицерин являются спиртами, поэтому они реагируют с галогеноводородами с образованием галогенпроизводных, а также вступают в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами, тогда как $Cu(OH)_2$ реагирует только с многоатомными спиртами, а остальные вещества не подходят.