11. Строение органических соединений. Типы связей: изомеры и гомологи

Структурные изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение. н-бутан и изобутан имеют формулу $C_4H_{10}$, но различаются строением углеродного скелета, поэтому являются структурными изомерами. Цис- и транс-бутен-2 — это геометрические изомеры, а бутин-2 имеет другую формулу.

Этилформиат имеет формулу $HCOOCH_2CH_3$, то есть $C_3H_6O_2$. Изомеры должны иметь такую же молекулярную формулу. Метилацетат ($CH_3COOCH_3$) и пропионовая кислота ($C_2H_5COOH$) также имеют формулу $C_3H_6O_2$, значит, являются изомерами. Остальные вещества имеют другую формулу.

Вещества без изомеров — это те, для которых невозможно составить другую структуру с той же формулой. Ацетилен $C_2H_2$ и формальдегид $CH_2O$ имеют слишком простое строение (мало атомов углерода), поэтому структурные изомеры невозможны. Остальные вещества имеют изомеры.

н-пропиловый спирт — это пропанол-1 с формулой $C_3H_8O$. Изомеры должны иметь ту же формулу. Пропанол-2 ($C_3H_8O$) — позиционный изомер, а метилэтиловый эфир ($C_3H_8O$) — межклассовый изомер (эфир). Остальные вещества имеют другую формулу.

Межклассовые изомеры — это вещества с одинаковой молекулярной формулой, но принадлежащие к разным классам. Бутанол-1 ($C_4H_{10}O$) и диэтиловый эфир ($C_4H_{10}O$) имеют одинаковую формулу, но относятся к разным классам (спирт и эфир), значит, являются межклассовыми изомерами.

Межклассовые изомеры — это вещества с одинаковой формулой, но разными классами. Пропан $C_3H_8$ не имеет функциональных групп, поэтому межклассовых изомеров нет. Ацетилен $C_2H_2$ также не имеет других классов соединений с той же формулой. Остальные вещества имеют межклассовые изомеры (например, спирты ↔ эфиры, альдегиды ↔ кетоны).

Цис-транс-изомерия возможна, если у каждого атома углерода при двойной связи по два разных заместителя. У бутена-2 это условие выполняется → есть цис- и транс-формы. У 4-метилпентена-2 также у каждого атома двойной связи разные заместители → возможна цис-транс-изомерия. В остальных случаях условие не выполняется или есть тройная связь.

Гомологи бензола — это ароматические углеводороды, отличающиеся на группу $CH_2$. Толуол ($C_6H_5CH_3$) и этилбензол ($C_6H_5C_2H_5$) относятся к аренам и отличаются на $CH_2$, поэтому являются гомологами бензола. Остальные вещества содержат функциональные группы или кратные связи.

Бутаналь имеет формулу $C_4H_8O$. Изомеры должны иметь ту же формулу. Метилпропаналь ($C_4H_8O$) — структурный изомер (разветвлённый альдегид), а бутанон ($C_4H_8O$) — межклассовый изомер (кетон). Остальные вещества имеют другую формулу.

Изомеры должны иметь одинаковую молекулярную формулу. Пропаналь ($C_3H_6O$) и ацетон ($C_3H_6O$) имеют одинаковую формулу, но относятся к разным классам (альдегид и кетон), поэтому являются изомерами. Остальные вещества имеют другие формулы.

Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу. Пропандиол-1,2 и этиленгликоль имеют формулу $C_2H_6O_2$? Нет, проверим: этиленгликоль — $C_2H_6O_2$, пропандиол-1,2 — $C_3H_8O_2$, значит не совпадают. Глицерин — $C_3H_8O_3$, глицин — $C_2H_5NO_2$, нитроэтан — $C_2H_5NO_2$. Следовательно, глицин и нитроэтан имеют одинаковую формулу $C_2H_5NO_2$, но разное строение, значит являются изомерами.

Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу. Дивинил и бутадиен-1,3 — это одно и то же вещество ($C_4H_6$), не изомеры. Изопрен имеет формулу $C_5H_8$, пентадиен-1,3 — тоже $C_5H_8$, но различается строение углеродной цепи, значит, это изомеры. Остальные вещества имеют другие формулы.

Межклассовые изомеры имеют одинаковую формулу, но относятся к разным классам. Бутаналь ($C_4H_8O$) и бутановая кислота ($C_4H_8O_2$) — нет, формулы разные. Этилформиат ($C_3H_6O_2$) и этилацетат ($C_4H_8O_2$) — разные. Этилформиат ($C_3H_6O_2$) не подходит. Этилацетат ($C_4H_8O_2$) и бутановая кислота ($C_4H_8O_2$) имеют одинаковую формулу, но относятся к разным классам (эфир и кислота), значит это межклассовые изомеры.

Изопрен — это 2-метилбутадиен-1,3, его формула $C_5H_8$. Изомеры должны иметь ту же молекулярную формулу $C_5H_8$. Пентадиен-1,3 имеет формулу $C_5H_8$, поэтому является изомером изопрена. 3-метилбутин-1 тоже имеет формулу $C_5H_8$, значит, также является изомером. Метилциклобутан и 2-метилбутен-2 имеют формулу $C_5H_{10}$, а 3-метилпентен-1 — $C_6H_{12}$, поэтому они не подходят.

Цис-транс-изомерия возможна, если у каждого атома углерода при двойной связи по два разных заместителя. У пентена-2 это условие выполняется. У гексена-3 также у каждого атома двойной связи разные заместители → возможна цис-транс-изомерия. У 2,3-диметилбутена заместители одинаковые, у бутена-1 двойная связь на конце, у бутина-2 тройная связь — изомерии нет.

Гомологи — это вещества одного класса, отличающиеся на группу $CH_2$. Муравьиная кислота ($HCOOH$) и уксусная кислота ($CH_3COOH$) отличаются на $CH_2$, значит, являются гомологами. Стеариновая кислота — также предельная карбоновая кислота, отличается на несколько групп $CH_2$, значит, тоже гомолог. Остальные вещества содержат дополнительные функциональные группы или ароматическое ядро.

Гомологи — это предельные карбоновые кислоты, отличающиеся на группу $CH_2$. Муравьиная кислота ($HCOOH$) и стеариновая кислота ($C_{17}H_{35}COOH$) относятся к одному гомологическому ряду с уксусной кислотой и отличаются числом групп $CH_2$. Остальные вещества содержат дополнительные функциональные группы или ароматическое ядро.

Цис-транс-изомерия возможна, если у каждого атома углерода при двойной связи по два разных заместителя. У пентена-2 это условие выполняется. У гексена-3 также у каждого атома двойной связи разные заместители → возможна цис-транс-изомерия. У 2,3-диметилбутена заместители одинаковые у атомов двойной связи, у бутена-1 двойная связь на конце, у бутина-2 тройная связь — изомерии нет.

Межклассовые изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам. Диэтиловый эфир и бутанол-1 имеют формулу $C_4H_{10}O$, но относятся к разным классам (эфир и спирт), поэтому являются межклассовыми изомерами. Остальные вещества либо одного класса, либо имеют другие формулы.

Цис-транс-изомерия возможна, если у каждого атома углерода при двойной связи по два разных заместителя. У 1,2-дибромэтена это условие выполняется ($H$ и $Br$ у каждого $C$). У бутена-2 также у каждого атома двойной связи разные заместители. В остальных случаях либо одинаковые заместители, либо двойная связь на конце.