11. Строение органических соединений. Типы связей: все задания

Структурные изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение. н-бутан и изобутан имеют формулу $C_4H_{10}$, но различаются строением углеродного скелета, поэтому являются структурными изомерами. Цис- и транс-бутен-2 — это геометрические изомеры, а бутин-2 имеет другую формулу.

Считаем только $\sigma$-связи (одна в каждой одинарной связи и одна в кратной). У ацетилена $C_2H_2$ одна $\sigma$-связь между атомами углерода и две $\sigma$-связи $C–H$ — всего 3 $\sigma$-связи. У формальдегида $H_2CO$ две $\sigma$-связи $C–H$ и одна $\sigma$-связь в двойной связи $C=O$ — всего 3 $\sigma$-связи. У остальных веществ $\sigma$-связей больше.

Этилформиат имеет формулу $HCOOCH_2CH_3$, то есть $C_3H_6O_2$. Изомеры должны иметь такую же молекулярную формулу. Метилацетат ($CH_3COOCH_3$) и пропионовая кислота ($C_2H_5COOH$) также имеют формулу $C_3H_6O_2$, значит, являются изомерами. Остальные вещества имеют другую формулу.

Вещества без изомеров — это те, для которых невозможно составить другую структуру с той же формулой. Ацетилен $C_2H_2$ и формальдегид $CH_2O$ имеют слишком простое строение (мало атомов углерода), поэтому структурные изомеры невозможны. Остальные вещества имеют изомеры.

н-пропиловый спирт — это пропанол-1 с формулой $C_3H_8O$. Изомеры должны иметь ту же формулу. Пропанол-2 ($C_3H_8O$) — позиционный изомер, а метилэтиловый эфир ($C_3H_8O$) — межклассовый изомер (эфир). Остальные вещества имеют другую формулу.

Межклассовые изомеры — это вещества с одинаковой молекулярной формулой, но принадлежащие к разным классам. Бутанол-1 ($C_4H_{10}O$) и диэтиловый эфир ($C_4H_{10}O$) имеют одинаковую формулу, но относятся к разным классам (спирт и эфир), значит, являются межклассовыми изомерами.

Все атомы углерода в состоянии $sp^2$ находятся в ароматических и сопряжённых системах с двойными связями. В анилине бензольное кольцо полностью состоит из $sp^2$-углеродов. В хлоропрене ($CH_2=CCl-CH=CH_2$) все атомы углерода участвуют в системе сопряжённых двойных связей и имеют $sp^2$-гибридизацию. В остальных веществах есть $sp^3$-углероды.

Межклассовые изомеры — это вещества с одинаковой формулой, но разными классами. Пропан $C_3H_8$ не имеет функциональных групп, поэтому межклассовых изомеров нет. Ацетилен $C_2H_2$ также не имеет других классов соединений с той же формулой. Остальные вещества имеют межклассовые изомеры (например, спирты ↔ эфиры, альдегиды ↔ кетоны).

Цис-транс-изомерия возможна, если у каждого атома углерода при двойной связи по два разных заместителя. У бутена-2 это условие выполняется → есть цис- и транс-формы. У 4-метилпентена-2 также у каждого атома двойной связи разные заместители → возможна цис-транс-изомерия. В остальных случаях условие не выполняется или есть тройная связь.

Гомологи бензола — это ароматические углеводороды, отличающиеся на группу $CH_2$. Толуол ($C_6H_5CH_3$) и этилбензол ($C_6H_5C_2H_5$) относятся к аренам и отличаются на $CH_2$, поэтому являются гомологами бензола. Остальные вещества содержат функциональные группы или кратные связи.

Бутаналь имеет формулу $C_4H_8O$. Изомеры должны иметь ту же формулу. Метилпропаналь ($C_4H_8O$) — структурный изомер (разветвлённый альдегид), а бутанон ($C_4H_8O$) — межклассовый изомер (кетон). Остальные вещества имеют другую формулу.

Все атомы углерода в состоянии $sp^2$ характерны для ароматических систем без $sp^3$-углеродов. В бензойной кислоте все атомы углерода (бензольное кольцо и карбоксильная группа) имеют $sp^2$-гибридизацию. В феноле все атомы углерода бензольного кольца также $sp^2$. В толуоле есть $sp^3$-углерод в метильной группе, в этаноле и олеиновой кислоте также есть $sp^3$-углероды.

Изомеры должны иметь одинаковую молекулярную формулу. Пропаналь ($C_3H_6O$) и ацетон ($C_3H_6O$) имеют одинаковую формулу, но относятся к разным классам (альдегид и кетон), поэтому являются изомерами. Остальные вещества имеют другие формулы.

Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу. Пропандиол-1,2 и этиленгликоль имеют формулу $C_2H_6O_2$? Нет, проверим: этиленгликоль — $C_2H_6O_2$, пропандиол-1,2 — $C_3H_8O_2$, значит не совпадают. Глицерин — $C_3H_8O_3$, глицин — $C_2H_5NO_2$, нитроэтан — $C_2H_5NO_2$. Следовательно, глицин и нитроэтан имеют одинаковую формулу $C_2H_5NO_2$, но разное строение, значит являются изомерами.

Плоское строение характерно для молекул, где все атомы углерода имеют $sp^2$-гибридизацию. В этилене ($C_2H_4$) оба атома углерода $sp^2$, молекула плоская. В бензоле ($C_6H_6$) все атомы углерода $sp^2$, вся молекула плоская. В остальных веществах есть $sp^3$-углероды, поэтому молекулы не полностью плоские.

Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу. Дивинил и бутадиен-1,3 — это одно и то же вещество ($C_4H_6$), не изомеры. Изопрен имеет формулу $C_5H_8$, пентадиен-1,3 — тоже $C_5H_8$, но различается строение углеродной цепи, значит, это изомеры. Остальные вещества имеют другие формулы.

$\pi$-связи возникают в кратных связях: в двойной — одна $\pi$, в тройной — две $\pi$. В пентадиене-1,4 две двойные связи → 2 $\pi$-связи. В ацетилене одна тройная связь → 2 $\pi$-связи. Остальные вещества имеют либо только одинарные связи, либо одну двойную.

Межклассовые изомеры имеют одинаковую формулу, но относятся к разным классам. Бутаналь ($C_4H_8O$) и бутановая кислота ($C_4H_8O_2$) — нет, формулы разные. Этилформиат ($C_3H_6O_2$) и этилацетат ($C_4H_8O_2$) — разные. Этилформиат ($C_3H_6O_2$) не подходит. Этилацетат ($C_4H_8O_2$) и бутановая кислота ($C_4H_8O_2$) имеют одинаковую формулу, но относятся к разным классам (эфир и кислота), значит это межклассовые изомеры.

Изопрен — это 2-метилбутадиен-1,3, его формула $C_5H_8$. Изомеры должны иметь ту же молекулярную формулу $C_5H_8$. Пентадиен-1,3 имеет формулу $C_5H_8$, поэтому является изомером изопрена. 3-метилбутин-1 тоже имеет формулу $C_5H_8$, значит, также является изомером. Метилциклобутан и 2-метилбутен-2 имеют формулу $C_5H_{10}$, а 3-метилпентен-1 — $C_6H_{12}$, поэтому они не подходят.

В двойной связи содержится одна $\pi$-связь, в тройной — две. У бутадиена-1,2 две двойные связи, значит, две $\pi$-связи. У бутина-2 одна тройная связь, значит, тоже две $\pi$-связи. У остальных веществ число $\pi$-связей меньше или их нет.