11. Строение органических соединений. Типы связей: гибридизация атомных орбиталей и типы связей

Считаем только $\sigma$-связи (одна в каждой одинарной связи и одна в кратной). У ацетилена $C_2H_2$ одна $\sigma$-связь между атомами углерода и две $\sigma$-связи $C–H$ — всего 3 $\sigma$-связи. У формальдегида $H_2CO$ две $\sigma$-связи $C–H$ и одна $\sigma$-связь в двойной связи $C=O$ — всего 3 $\sigma$-связи. У остальных веществ $\sigma$-связей больше.

Все атомы углерода в состоянии $sp^2$ находятся в ароматических и сопряжённых системах с двойными связями. В анилине бензольное кольцо полностью состоит из $sp^2$-углеродов. В хлоропрене ($CH_2=CCl-CH=CH_2$) все атомы углерода участвуют в системе сопряжённых двойных связей и имеют $sp^2$-гибридизацию. В остальных веществах есть $sp^3$-углероды.

Все атомы углерода в состоянии $sp^2$ характерны для ароматических систем без $sp^3$-углеродов. В бензойной кислоте все атомы углерода (бензольное кольцо и карбоксильная группа) имеют $sp^2$-гибридизацию. В феноле все атомы углерода бензольного кольца также $sp^2$. В толуоле есть $sp^3$-углерод в метильной группе, в этаноле и олеиновой кислоте также есть $sp^3$-углероды.

Плоское строение характерно для молекул, где все атомы углерода имеют $sp^2$-гибридизацию. В этилене ($C_2H_4$) оба атома углерода $sp^2$, молекула плоская. В бензоле ($C_6H_6$) все атомы углерода $sp^2$, вся молекула плоская. В остальных веществах есть $sp^3$-углероды, поэтому молекулы не полностью плоские.

$\pi$-связи возникают в кратных связях: в двойной — одна $\pi$, в тройной — две $\pi$. В пентадиене-1,4 две двойные связи → 2 $\pi$-связи. В ацетилене одна тройная связь → 2 $\pi$-связи. Остальные вещества имеют либо только одинарные связи, либо одну двойную.

В двойной связи содержится одна $\pi$-связь, в тройной — две. У бутадиена-1,2 две двойные связи, значит, две $\pi$-связи. У бутина-2 одна тройная связь, значит, тоже две $\pi$-связи. У остальных веществ число $\pi$-связей меньше или их нет.

В тройной связи содержатся две $\pi$-связи. Ацетилен ($C_2H_2$) имеет одну тройную связь → 2 $\pi$-связи. Пропин ($C_3H_4$) также содержит одну тройную связь → 2 $\pi$-связи. Остальные вещества имеют либо только одинарные связи, либо одну двойную.

$sp^3$-гибридизация характерна только для одинарных связей (алканы и циклоалканы). В циклогексане и гексане все связи одинарные → все атомы углерода $sp^3$. В остальных веществах есть кратные связи ($sp^2$ или $sp$).