32. Взаимосвязь органических соединений: схема превращений: #281198
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Сначала бензол хлорируют в присутствии $AlCl_3$. Это электрофильное замещение в бензольном кольце, образуется $X_1$ — хлорбензол, $C_6H_5-Cl$.
Затем хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. Это реакция Вюрца — Фиттига, в результате образуется $X_2$ — толуол $C_6H_5-CH_3$.
Далее проводят нитрование толуола. Метильная группа направляет новый заместитель в орто- и пара-положения, в этой цепочке нужен пара-изомер — $p$-нитротолуол.
Затем нитрогруппу восстанавливают железом в соляной кислоте. В кислой среде образуется не свободный амин, а соль — хлорид $p$-метилфениламмония.
На последнем этапе хлорид-ион заменяется на нитрат-ион при действии $AgNO_3$, потому что выпадает осадок $AgCl$. Поэтому $X_3$ — нитрат $p$-метилфениламмония $p-CH_3-C_6H_4-NH_3NO_3$.
