Карточки
Тесты
Главная
Курсы
Подписка
32. Взаимосвязь органических соединений: схема превращений: #281156
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Сначала циклопентан бромируют по радикальному механизму. Так как это насыщенный циклоалкан, идёт замещение атома водорода на бром, образуется бромциклопентан — $X_1$.
Затем бромциклопентан гидролизуют водным раствором щёлочи, атом брома заменяется на группу $OH$, получается циклопентанол.
Циклопентанол при нагревании с концентрированной серной кислотой при $180^\circ C$ подвергается внутримолекулярной дегидратации, поэтому образуется циклопентен — $X_2$.
Циклопентен при жёстком окислении горячим кислым раствором $KMnO_4$ разрывается по двойной связи. Так как двойная связь находится в цикле, раскрывается кольцо и образуется двухосновная кислота — глутаровая кислота, $HOOC-(CH_2)_3-COOH$.
В конце глутаровая кислота реагирует с избытком пропанола-2. Это этерификация: обе карбоксильные группы превращаются в сложноэфирные, поэтому получается диизопропиловый эфир глутаровой кислоты $X_3$ — $CH_3-CH(CH_3)-OOC-(CH_2)_3-COO-CH(CH_3)-CH_3$.
20
