33. Задача: молекулярная и структурная формулы вещества: #276486
Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава $С_5Н_8$ перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Это вещество содержит $61,54\%$ кислорода, $34,62\%$ углерода и $3,84\%$ водорода по массе.
На основании данных условия задания:
- Произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
- Запишите молекулярную формулу органического вещества;
- Составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава $С_5Н_8$ перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
- Допустим, имеется $100\ г$ искомого вещества, тогда:
$m(C)=100\cdot 0{,}3462=34{,}62\ г;$
$m(H)=100\cdot 0{,}0384=3{,}84\ г;$
$m(O)=100\cdot 0{,}6154=61{,}54\ г.$
Найдем количества вещества атомов:
$n(C)=\dfrac{m(C)}{M(C)}=\dfrac{34{,}62}{12}=2{,}885\ моль;$
$n(H)=\dfrac{m(H)}{M(H)}=\dfrac{3{,}84}{1}=3{,}84\ моль;$
$n(O)=\dfrac{m(O)}{M(O)}=\dfrac{61{,}54}{16}=3{,}84625\ моль.$
Найдем соотношение атомов:
$n(C):n(H):n(O)=2{,}885:3{,}84:3{,}84625.$
Делим на наименьшее значение $2{,}885$:
$2{,}885:3{,}84:3{,}84625\ |\ :2{,}885$
$C:H:O=1:1{,}33:1{,}33.$
Умножаем на $3$: $C:H:O=3:3{,}99:3{,}99\approx 3:4:4.$
Элементарная формула искомого вещества: $[C_3H_4O_4]_x.$
По условию искомое вещество может быть получено при окислении углеводорода состава $C_5H_8$ перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Так как элементарная формула содержит $4$ атома кислорода, искомое вещество содержит $2$ карбоксильные группы.
Значит, углеводород состава $C_5H_8$ является алкадиеном. Чтобы при окислении перманганатом калия образовалась кислота, содержащая $3$ атома углерода, необходимо взять алкадиен с двумя двойными связями у крайних атомов углерода.
Формуле $C_5H_8$ соответствует пентадиен-$1{,}4$: $CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2.$ При его окислении образуется пропандиовая кислота.
2. Молекулярная формула искомого вещества: $C_3H_4O_4.$
3. Структурная формула искомого вещества:

4. Уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава $С_5Н_8$ перманганатом калия в присутствии серной кислоты:
