33. Задача: молекулярная и структурная формулы вещества: все задания
При сжигании $2,4$ $г$ вещества $Х$ получено $4,03$ $л$ (при н.у.) углекислого газа и $2,16$ $г$ воды. Известно, что вещество $Х$ образуется при взаимодействии пропена и соединения $Y$ в присутствии катализатора.
На основании данных задачи:
- Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу неизвестного вещества $Х$. Указывайте единицы измерения искомых физических величин.
- Составьте структурную формулу вещества $Х$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в ее молекуле.
- Запишите уравнение реакции получения вещества $Х$ из пропена и соединения $Y$, используя структурную формулу вещества.
- Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yO_z$.
$n(CO_2) = \frac{V}{V_m} = \frac{4{,}03}{22{,}4} = 0{,}18\ \text{моль}$
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{2{,}16}{18} = 0{,}12\ \text{моль}$
$n(C) = n(CO_2) = 0{,}18\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) = 0{,}24\ \text{моль}$
$$m(O) = m(C_xH_yO_z) — m(C) — m(H) = 2{,}4 — 12 \cdot 0{,}18 — 1 \cdot 0{,}24 = 0$$
Следовательно, вещество $X$ не содержит кислород.
$$x : y = 0{,}18 : 0{,}24 = 1 : 1{,}333 = 3 : 4$$
Формулы $C_3H_4$ и $C_6H_8$ не подходят по условию задачи. Молекулярная формула вещества $X:\ C_9H_{12}$.
- Структурная формула:

- Уравнение реакции:

При сгорании $5,30$ $г$ органического вещества получили $8,96$ $л$ углекислого газа (н.у.) и $4,5$ $г$ воды. Известно, что при окислении этого вещества сернокислым раствором перманганата калия образуется двухосновная кислота, карбоксильные группы в молекуле которой расположены у соседних атомов углерода, а углекислый газ не выделяется.
На основании данных задачи:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу неизвестного вещества.
- Составьте возможную структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
- Напишите уравнение реакции окисления этого вещества сернокислым раствором перманганата калия, используя структурную формулу вещества.
- Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yO_z$.
$n(CO_2) = \frac{V}{V_m} = \frac{8{,}96}{22{,}4} = 0{,}4\ \text{моль}$
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{4{,}5}{18} = 0{,}25\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) = 0{,}5\ \text{моль}$
$n(C) = n(CO_2) = 0{,}4\ \text{моль}$
$m(C) = n \cdot M = 0{,}4 \cdot 12 = 4{,}8\ \text{г}$
$m(H) = n \cdot M = 0{,}5 \cdot 1 = 0{,}5\ \text{г}$
$$m(O) = m(C_xH_yO_z) — m(C) — m(H) = 5{,}30 — 4{,}8 — 0{,}5 = 0$$
Следовательно, вещество $X$ не содержит кислород.
$$x : y = 0{,}4 : 0{,}5 = 4 : 5 = 8 : 10$$
Молекулярная формула вещества $X:\ C_8H_{10}$.
- Структурная формула:

- Уравнение реакции:

Органическое вещество $Z$ содержит $87,8\%$ углерода и $12,2\%$ водорода. Известно, что оно не содержит третичных атомов углерода, а при его окислении подкисленным раствором перманганата калия образуется единственный углеродсодержащий продукт.
На основании данных задачи:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества $Z$.
- Составьте структурную формулу вещества $Z$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
- Напишите уравнение реакции окисления вещества $Z$ раствором перманганата калия, подкисленным серной кислотой, используя структурную формулу вещества.
- Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_y$.
$87{,}8\%+12{,}2\% = 100\%$ — других элементов нет.
$$x : y = (87{,}8 : 12) : (12{,}2 : 1) = 7{,}317 : 12{,}2 = 1 : 1{,}667 = 3 : 5 = 6 : 10$$
Молекулярная формула вещества $X:\ C_6H_{10}$.
- Структурная формула: $CH_3{-}CH_2{-}C{≡}C{-}CH_2{-}CH_3$.
- Уравнение реакции:
$5CH_3{-}CH_2{-}C{≡}C{-}CH_2{-}CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 10CH_3{-}CH_2{-}COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 4H_2O$.
Альтернативное решение: циклогексен.
При сгорании $43,4$ $г$ органического вещества получили $61,6$ $г$ углекислого газа и $37,8$ $мл$ воды. Известно, что это вещество может быть получено окислением соответствующего углеводорода водным раствором перманганата калия на холоду.
На основании данных задачи:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу неизвестного вещества.
- Составьте возможную структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
- Напишите уравнение реакции получения данного вещества окислением соответствующего углеводорода водным раствором перманганата калия на холоду.
- Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yO_z$.
$n(CO_2) = \frac{m}{M} = \frac{61{,}6}{44} = 1{,}4\ \text{моль}$
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{37{,}8}{18} = 2{,}1\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) = 4{,}2\ \text{моль}$
$m(C) = n \cdot M = 1{,}4 \cdot 12 = 16{,}8\ \text{г}$
$m(H) = n \cdot M = 4{,}2 \cdot 1 = 4{,}2\ \text{г}$
$$m(O) = 43{,}4 — 16{,}8 — 4{,}2 = 22{,}4$$
$n(O) = \frac{m}{M} = \frac{22{,}4}{16} = 1{,}4\ \text{моль}$
$$x : y : z = 1{,}4 : 4{,}2 : 1{,}4 = 1 : 3 : 1 = 2 : 6 : 2$$
Молекулярная формула вещества $X:\ C_2H_6O_2$.
- Структурная формула:

- Уравнение реакции:

При сгорании органического вещества, не содержащего кислорода, получили $26,4$ $г$ углекислого газа, $5,4$ $г$ воды и $13,44$ $л$ хлороводорода (н.у.). Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода.
На основании данных задачи:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу неизвестного вещества.
- Составьте возможную структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
- Напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода, используя структурную формулу вещества.
- Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yCl_z$.
$n(CO_2) = \frac{m}{M} = \frac{26{,}4}{44} = 0{,}6\ \text{моль}$
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{5{,}4}{18} = 0{,}3\ \text{моль}$
$n(HCl) = \frac{V}{V_m} = \frac{13{,}44}{22{,}4} = 0{,}6\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) + n(HCl) = 0{,}6 + 0{,}6 = 1{,}2\ \text{моль}$
$$x : y : z = 0{,}6 : 1{,}2 : 0{,}6 = 1 : 2 : 1 = 2 : 4 : 2$$
Молекулярная формула вещества $X:\ C_2H_4Cl_2$.
- Структурная формула: $CH_3{-}CHCl_2$.
- Уравнение реакции: $CH≡CH + 2HCl \rightarrow CH_3{-}CHCl_2$.
При сжигании вещества $А$ массой $10,71$ $г$ образовалось $18,48$ $г$ углекислого газа, $3,136$ $л$ (н. у.) хлороводорода и вода. Известно, что вещество $А$ содержит только вторичные атомы углерода и образуется при присоединении хлора к углеводороду $Б$.
На основании данных задачи:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества $А$.
- Составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
- Напишите уравнение реакции получения вещества $А$ из углеводорода $Б$, используя структурную формулу вещества.
- Молекулярная формула вещества $A$ имеет вид $C_xH_yCl_z$.
$n(CO_2) = \frac{m}{M} = \frac{18{,}48}{44} = 0{,}42\ \text{моль}$
$m(C) = n \cdot M = 0{,}42 \cdot 12 = 5{,}04\ \text{г}$
$n(HCl) = \frac{V}{V_m} = \frac{3{,}136}{22{,}4} = 0{,}14\ \text{моль}$
$m(Cl) = n \cdot M = 0{,}14 \cdot 35{,}5 = 4{,}97\ \text{г}$
$$m(H) = 10{,}71 — 5{,}04 — 4{,}97 = 0,7$$
$n(H) = \frac{m}{M} = \frac{0{,}7}{1} = 0{,}7\ \text{моль}$
$$x : y : z = 0{,}42 : 0{,}7 : 0{,}14 = 3 : 5 : 1$$
Вещество с формулой $C_3H_5Cl$ не соответствует условию задачи.
Молекулярная формула вещества $A:\ C_6H_{10}Cl_2$.
- Структурная формула:

- Уравнение реакции:

При сжигании образца органического вещества $А$ получено $4,48$ $л$ (н.у.) углекислого газа, $1,44$ $г$ воды и $12,96$ $г$ бромоводорода. Данное вещество $А$ может быть получено присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду $Б$. Также известно, что при бромировании этого углеводорода $Б$ в условиях недостатка брома возможно образование структурных изомеров.
На основании данных задачи:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу неизвестного вещества $А$.
- Составьте возможную структурную формулу вещества $А$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
- Напишите уравнение реакции получения данного вещества $А$ взаимодействием соответствующего углеводорода $Б$ с избытком брома, используя структурную формулу вещества.
- Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yBr_z$.
$n(CO_2) = \frac{V}{V_m} = \frac{4{,}48}{22{,}4} = 0{,}2\ \text{моль}$
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{1{,}44}{18} = 0{,}08\ \text{моль}$
$n(HBr) = \frac{m}{M} = \frac{12{,}96}{81} = 0{,}16\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) + n(HBr) = 0{,}16 + 0{,}16 = 0{,}32\ \text{моль}$
$$x : y : z = 0{,}2 : 0{,}32 : 0{,}16 = 5 : 8 : 4$$
Молекулярная формула вещества $X:\ C_5H_8Br_4$.
- Структурная формула: $CH_2Br{-}CHBr{-}CHBr{-}CHBr{-}CH_3$.
- Уравнение реакции:
$$CH_2{=}CH{-}CH{=}CH{-}CH_3 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CHBr{-}CHBr{-}CHBr{-}CH_3$$
Альтернативное решение: углеводородом $Б$ может быть изопрен.
Неизвестное органическое вещество $X$ содержит $42,97\%$ углерода, $54,47\%$ хлора и $2,56\%$ водорода по массе. Известно, что оно было получено при взаимодействии соединения $Y$, имеющего в структуре только один заместитель, с хлором на свету в молярном соотношении $1 : 2$.
На основании данных в задаче:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу неизвестного вещества $Х$;
- Составьте возможную структурную формулу вещества $Х$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение реакции получения вещества $Х$ при взаимодействии соединения $Y$ c хлором на свету, используя структурную формулу вещества.
- Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yCl_z$.
$$x : y : z = (42{,}97 : 12) : (2{,}56 : 1) : (54{,}47 : 35{,}5) = 3{,}58 : 2{,}56 : 1{,}53 = 2{,}34 : 1{,}67 : 1 = 7 : 5 : 3$$
Молекулярная формула вещества $X:\ C_7H_5Cl_3$.
- Структурная формула:

- Уравнение реакции:

При сжигании органического вещества $Х$ массой $136,88$ $г$ получено $204,16$ $г$ углекислого газа и $62,64$ $мл$ воды. Известно, что вещество $Х$ образуется при окислении нециклического углеводорода $C_6H_{10}$, содержащего третичный атом углерода, подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия.
На основании данных задачи:
- Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу неизвестного вещества $Х$. Указывайте единицы измерения искомых физических величин.
- Составьте структурную формулу вещества $Х$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в ее молекуле.
- Запишите уравнение реакции получения вещества $Х$ при окислении углеводорода $C_6H_{10}$ сернокислым раствором перманганата калия, используя структурную формулу вещества.
- Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yO_z$.
$n(CO_2) = \frac{m}{M} = \frac{204{,}16}{44} = 4{,}64\ \text{моль}$
$m(H_2O) = \rho \cdot V = 1 \cdot 62{,}64 = 62{,}64\ \text{г}$
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{62{,}64}{18} = 3{,}48\ \text{моль}$
$n(C) = n(CO_2) = 4{,}64\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) = 6{,}96\ \text{моль}$
$$m(O) = m(C_xH_yO_z) — m(C) — m(H) = 136{,}88 — 12 \cdot 4{,}64 — 6{,}96 = 74{,}24$$
$n(O) = \frac{m}{M} = \frac{74{,}24}{16} = 4{,}64\ \text{моль}$
$$x : y : z = 4{,}64 : 6{,}96 : 4{,}64 = 1 : 1{,}5 : 1 = 2 : 3 : 2$$
Простейшая формула $C_2H_3O_2$ не соответствует какому-либо веществу.
Молекулярная формула вещества $X:\ C_4H_6O_4$.
- Структурная формула:

- Уравнение реакции:

При сжигании вещества $Х$ массой $88,2$ $г$ было получено $37,8$ $г$ воды и $156,8$ $л$ (при н.у.) углекислого газа. Известно, что оно содержит заместители при соседних атомах углерода, взаимодействует с гидроксидом диамминсеребра (I) в мольном отношении $1 : 2$ и с бромной водой в мольном отношении $1 : 4$.
На основании данных задачи:
- Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу неизвестного вещества $Х$. Указывайте единицы измерения искомых физических величин.
- Составьте структурную формулу вещества $Х$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в ее молекуле.
- Запишите уравнение реакции вещества $Х$ с избытком гидроксида диамминсеребра (I), используя структурную формулу вещества.
- Молекулярная формула вещества $X$ имеет вид $C_xH_yO_z$.
$n(H_2O) = \frac{m}{M} = \frac{37{,}8}{18} = 2{,}1\ \text{моль}$
$n(H) = 2n(H_2O) = 4{,}2\ \text{моль}$
$n(CO_2) = \frac{V}{V_m} = \frac{156{,}8}{22{,}4} = 7\ \text{моль}$
$$m(O) = m(C_xH_yO_z) — m(C) — m(H) = 88{,}2 — 12 \cdot 7 — 1 \cdot 4{,}2 = 0$$
Следовательно, вещество $X$ не содержит кислород.
$$x : y = 7 : 4{,}2 = 1 : 0{,}6 = 10 : 6 = 5 : 3$$
Молекулярная формула вещества $X:\ C_{10}H_6$.
- Структурная формула:

- Уравнение реакции:

При сгорании $2{,}03$ г органического вещества $A$ образуется $1{,}904$ л $(н.у.)$ углекислого газа, $0{,}9$ г воды, $0{,}112$ л $(н.у.)$ азота и $0{,}69$ г карбоната калия. Известно, что в веществе $A$ азотсодержащая функциональная группа находится в $\alpha$–положении по отношению к кислородсодержащей, а в ароматическом ядре замещен только один атом водорода.
На основании данных условия задачи:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества $A$;
- Составьте структурную формулу вещества $A$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение взаимодействия вещества $A$ с избытком соляной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
- Найдем молекулярную формулу вещества $A$.
$n(CO_2)=\dfrac{1{,}904\ л}{22{,}4\ л/моль}=0{,}085\ моль;$
$n(H_2O)=\dfrac{0{,}9\ г}{18\ г/моль}=0{,}05\ моль;$
$n(H)=2n(H_2O)=0{,}1\ моль;$
$n(N_2)=\dfrac{0{,}112\ л}{22{,}4\ л/моль}=0{,}005\ моль;$
$n(N)=2n(N_2)=0{,}01\ моль;$
$n(K_2CO_3)=\dfrac{0{,}69\ г}{138\ г/моль}=0{,}005\ моль;$
$n(K)=2n(K_2CO_3)=0{,}01\ моль;$
$n_{общ.}(C)=n(CO_2)+n(K_2CO_3)$
$n_{общ.}(C)=0{,}085+0{,}005=0{,}09\ моль;$
$m(O)=m(A)-m(C)-m(H)-m(N)-m(K)=$
$=n(A)\cdot M(A)-n(C)\cdot M(C)-n(H)\cdot M(H)-n(N)\cdot M(N)-n(K)\cdot M(K);$
$m(O)=2{,}03-0{,}09\cdot 12-0{,}1\cdot 1-0{,}01\cdot 14-0{,}01\cdot 39=0{,}32\ г;$
$n(O)=\dfrac{0{,}32\ г}{16\ г/моль}=0{,}02\ моль.$
Отсюда:
$n(C):n(H):n(O):n(N):n(K)=0{,}09:0{,}1:0{,}02:0{,}01:0{,}01=9:10:2:1:1.$
Молекулярная формула вещества $A$ — $C_9H_{10}O_2NK$.
2. Структурная формула вещества $A$:

3. Уравнение взаимодействия вещества $A$ с избытком соляной кислоты:

Органическое вещество содержит $9,09\%$ азота, $31,19\%$ углерода и $51,87\%$ брома по массе. Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего первичного амина с бромэтаном.
На основании данных условия задания:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- Составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего первичного амина с бромэтаном (используйте структурные формулы органических веществ).
- Массовая доля водорода в этом веществе составляет:
$\omega(H)=100\%-(9{,}09\%+31{,}19\%+51{,}87\%)=7{,}85\%.$
Общая формула вещества:
$C_kH_lN_mBr_n.$
Пусть $m(C_kH_lN_mBr_n)=100\ г$, тогда:
$m(C)=31{,}19\ г,$
$m(N)=9{,}09\ г,$
$m(Br)=51{,}87\ г,$
$m(H)=7{,}85\ г.$
Получаем, что:
$k:l:m:n=n(C):n(H):n(N):n(Br)=\dfrac{m(C)}{M(C)}:\dfrac{m(H)}{M(H)}:\dfrac{m(N)}{M(N)}:\dfrac{m(Br)}{M(Br)}=$
$=\dfrac{31{,}19}{12}:\dfrac{7{,}85}{1}:\dfrac{9{,}09}{14}:\dfrac{51{,}87}{80}=2{,}599:7{,}85:0{,}649:0{,}648=4:12:1:1.$
Простейшая формула этого вещества — $C_4H_{12}NBr$.
Формула $C_4H_{12}NBr$ является и молекулярной. Это могут быть соли алкиламмония, например бромид бутиламмония, бромид метилпропиламмония и др.
Это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего первичного амина с бромэтаном, значит, исходный первичный амин — это этиламин, а искомое вещество — бромид диэтиламмония.
2. Его структурная формула:

3. Уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего первичного амина с бромэтаном:

Органическое вещество содержит $12,79\%$ азота, $10,95\%$ водорода и $32,42\%$ хлора по массе. Это вещество может быть получено при взаимодействии вторичного амина
с хлорэтаном.
На основании данных условия задания:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
- Составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием вторичного амина и хлорэтана (используйте структурную формулу органического вещества).
- Найдем массовую долю углерода:
$\omega(C)=100\%-\omega(H)-\omega(N)-\omega(Cl)$
$\omega(C)=100\%-10{,}95\%-12{,}79\%-32{,}42\%=43{,}84\%.$
Допустим, имеется $100\ г$ искомого вещества, тогда:
$m(C)=100\cdot 0{,}4384=43{,}84\ г;$
$m(H)=100\cdot 0{,}1095=10{,}95\ г;$
$m(N)=100\cdot 0{,}1279=12{,}79\ г;$
$m(Cl)=100\cdot 0{,}3242=32{,}42\ г.$
Найдем количества вещества атомов:
$n(C)=\dfrac{m(C)}{M(C)}=\dfrac{43{,}84}{12}=3{,}65\ моль;$
$n(H)=\dfrac{m(H)}{M(H)}=\dfrac{10{,}95}{1}=10{,}95\ моль;$
$n(N)=\dfrac{m(N)}{M(N)}=\dfrac{12{,}79}{14}=0{,}91\ моль;$
$n(Cl)=\dfrac{m(Cl)}{M(Cl)}=\dfrac{32{,}42}{35{,}5}=0{,}91\ моль.$
Найдем соотношение атомов:
$n(C):n(H):n(N):n(Cl)=3{,}65:10{,}95:0{,}91:0{,}91.$
Делим на наименьшее значение $0{,}91$:
$3{,}65:10{,}95:0{,}91:0{,}91\ |\ :0{,}91$
$C:H:N:Cl=4:12:1:1.$
Элементарная формула искомого вещества:
$[C_4H_{12}NCl]_x.$
Так как по условию искомое вещество может быть получено при взаимодействии вторичного амина с хлорэтаном, искомое вещество — соль третичного амина, содержащего $4$ атома углерода. Подходит хлорид диметилэтиламмония.
Молекулярная формула искомого вещества: $[C_4H_{12}NCl]_x.$
2. Структурная формула вещества:

3. Уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием вторичного амина и хлорэтана:

При взаимодействии соли первичного амина с ацетатом серебра образуется органическое вещество $А$ и бромид серебра. Вещество $А$ содержит $13,33\%$ азота, $30,48\%$ кислорода и $10,48\%$ водорода по массе. Напишите уравнение реакции получения вещества $А$ взаимодействием соли первичного амина и ацетата серебра.
На основании данных условия задания:
- Произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества $А$;
- Запишите молекулярную формулу вещества $А$;
- Составьте структурную формулу вещества $А$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение реакции получения вещества $А$ взаимодействием соли первичного амина и ацетата серебра.
- Найдем массовую долю углерода:
$\omega(C)=100\%-\omega(H)-\omega(O)-\omega(N)$
$\omega(C)=100\%-10{,}48\%-30{,}48\%-13{,}33\%=45{,}71\%.$
Допустим, имеется $100\ г$ искомого вещества, тогда:
$m(C)=100\cdot 0{,}4571=45{,}71\ г;$
$m(H)=100\cdot 0{,}1048=10{,}48\ г;$
$m(O)=100\cdot 0{,}3048=30{,}48\ г;$
$m(N)=100\cdot 0{,}1333=13{,}33\ г.$
Найдем количества вещества атомов:
$n(C)=\dfrac{m(C)}{M(C)}=\dfrac{45{,}71}{12}=3{,}81\ моль;$
$n(H)=\dfrac{m(H)}{M(H)}=\dfrac{10{,}48}{1}=10{,}48\ моль;$
$n(O)=\dfrac{m(O)}{M(O)}=\dfrac{30{,}48}{16}=1{,}905\ моль;$
$n(N)=\dfrac{m(N)}{M(N)}=\dfrac{13{,}33}{14}=0{,}95\ моль.$
Найдем соотношение атомов:
$n(C):n(H):n(O):n(N)=3{,}81:10{,}48:1{,}905:0{,}95.$
Делим на наименьшее значение $0{,}95$:
$3{,}81:10{,}48:1{,}905:0{,}95\ |\ :0{,}95$
$C:H:O:N=4:11:2:1.$
Элементарная формула вещества $A$: $[C_4H_{11}O_2N]_x.$
Так как по условию вещество $A$ образуется при взаимодействии соли первичного амина с ацетатом серебра $(I)$, искомое вещество — ацетат первичного амина. Подходит ацетат этиламмония.
2. Молекулярная формула вещества $A$: $C_4H_{11}O_2N.$
3. Структурная формула вещества $A$:

4. Уравнение реакции получения вещества $А$ взаимодействием соли первичного амина и ацетата серебра:

При сгорании $11,6$ $г$ органического вещества $А$ получили $8,96$ $л$ углекислого газа (н.у.) и $3,6$ $г$ воды. Известно, что вещество $А$ образуется при дегидрировании гидроксильного соединения $Б$ в присутствии медного катализатора, а также вступает в реакцию с гидроксидом диамминсеребра (I) в молярном соотношении $1:4$.
На основании данных условия задания:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества $А$;
- Составьте структурную формулу вещества $А$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение реакции вещества $А$ с избытком гидроксида диамминсеребра (I) (используйте структурные формулы органических веществ).
- Найдем количества вещества $CO_2$ и $H_2O$:
$n(CO_2)=\dfrac{V(CO_2)}{V_m}=\dfrac{8{,}96}{22{,}4}=0{,}4\ моль;$
$n(H_2O)=\dfrac{m(H_2O)}{M(H_2O)}=\dfrac{3{,}6}{18}=0{,}2\ моль.$
Тогда:
$n(C)=n(CO_2)=0{,}4\ моль;$
$n(H)=2n(H_2O)=2\cdot 0{,}2=0{,}4\ моль.$
Найдем массы углерода и водорода:
$m(C)=n(C)\cdot M(C)=0{,}4\cdot 12=4{,}8\ г;$
$m(H)=n(H)\cdot M(H)=0{,}4\cdot 1=0{,}4\ г.$
Найдем массу кислорода:
$m(O)=m_{вещ-ва}-m(C)-m(H)=11{,}6-4{,}8-0{,}4=6{,}4\ г.$
Найдем количество вещества атомов кислорода:
$n(O)=\dfrac{m(O)}{M(O)}=\dfrac{6{,}4}{16}=0{,}4\ моль.$
Найдем соотношение атомов:
$n(C):n(H):n(O)=0{,}4:0{,}4:0{,}4.$
Делим на наименьшее значение $0{,}4$:
$0{,}4:0{,}4:0{,}4\ |\ :0{,}4$
$C:H:O=1:1:1.$
Элементарная формула вещества $A$: $[CHO]_x.$
Так как по условию вещество $A$ образуется при дегидрировании гидроксильного соединения $Б$ в присутствии медного катализатора, а также вступает в реакцию с гидроксидом диамминсеребра $(I)$ в молярном соотношении $1:4$, искомое вещество — альдегид с несколькими альдегидными группами.
Удвоим элементарную формулу и получим: $C_2H_2O_2.$ Подходит этандиаль.
Молекулярная формула вещества $A$: $C_2H_2O_2.$
2. Структурная формула вещества $А$:

3. Уравнение реакции вещества $А$ с избытком гидроксида диамминсеребра (I):

Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Это вещество содержит $45,45\%$ углерода, $48,48\%$ кислорода и $6,07\%$ водорода по массе.
На основании данных условия задания:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- Составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
- Допустим, имеется $100\ г$ искомого вещества, тогда:
$m(C)=100\cdot 0{,}4545=45{,}45\ г;$
$m(H)=100\cdot 0{,}0607=6{,}07\ г;$
$m(O)=100\cdot 0{,}4848=48{,}48\ г.$
Найдем количества вещества атомов:
$n(C)=\dfrac{m(C)}{M(C)}=\dfrac{45{,}45}{12}=3{,}7875\ моль;$
$n(H)=\dfrac{m(H)}{M(H)}=\dfrac{6{,}07}{1}=6{,}07\ моль;$
$n(O)=\dfrac{m(O)}{M(O)}=\dfrac{48{,}48}{16}=3{,}03\ моль.$
Найдем соотношение атомов:
$n(C):n(H):n(O)=3{,}7875:6{,}07:3{,}03.$
Делим на наименьшее значение $3{,}03$:
$3{,}7875:6{,}07:3{,}03\ |\ :3{,}03$
$C:H:O=1{,}25:2:1.$
Умножаем на $4$: $C:H:O=5:8:4.$
Элементарная формула искомого вещества: $[C_5H_8O_4]_x.$
Так как по условию искомое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты, искомое вещество — двухосновная карбоновая кислота. Подходит пентандиовая кислота.
Молекулярная формула искомого вещества: $C_5H_8O_4.$
2. Структурная формула искомого вещества:

3. Уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты:

Органическое вещество содержит $12,79\%$ азота, $43,84\%$ углерода и $32,42\%$ хлора по массе. Это вещество может быть получено при взаимодействии первичного амина с хлорэтаном.
На основании данных условия задания:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
- Составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием первичного амина и хлорэтана (используйте структурную формулу органического вещества).
- Найдем массовую долю водорода:
$\omega(H)=100\%-\omega(C)-\omega(N)-\omega(Cl)$
$\omega(H)=100\%-43{,}84\%-12{,}79\%-32{,}42\%=10{,}95\%.$
Допустим, имеется $100\ г$ искомого вещества, тогда:
$m(C)=100\cdot 0{,}4384=43{,}84\ г;$
$m(H)=100\cdot 0{,}1095=10{,}95\ г;$
$m(N)=100\cdot 0{,}1279=12{,}79\ г;$
$m(Cl)=100\cdot 0{,}3242=32{,}42\ г.$
Найдем количества вещества атомов:
$n(C)=\dfrac{m(C)}{M(C)}=\dfrac{43{,}84}{12}=3{,}65\ моль;$
$n(H)=\dfrac{m(H)}{M(H)}=\dfrac{10{,}95}{1}=10{,}95\ моль;$
$n(N)=\dfrac{m(N)}{M(N)}=\dfrac{12{,}79}{14}=0{,}91\ моль;$
$n(Cl)=\dfrac{m(Cl)}{M(Cl)}=\dfrac{32{,}42}{35{,}5}=0{,}91\ моль.$
Найдем соотношение атомов:
$n(C):n(H):n(N):n(Cl)=3{,}65:10{,}95:0{,}91:0{,}91.$
Делим на наименьшее значение $0{,}91$:
$3{,}65:10{,}95:0{,}91:0{,}91\ |\ :0{,}91$
$C:H:N:Cl=4:12:1:1.$
Элементарная формула искомого вещества: $[C_4H_{12}NCl]_x.$
Так как по условию искомое вещество может быть получено при взаимодействии первичного амина с хлорэтаном, искомое вещество — соль вторичного амина, содержащего $4$ атома углерода. Подходит хлорид диэтиламмония.
Молекулярная формула искомого вещества: $C_4H_{12}NCl.$
2. Структурная формула искомого вещества:
$[CH_3-CH_2-NH_2-CH_2-CH_3]Cl$.
3. Уравнение реакции получения искомого вещества взаимодействием первичного амина и хлорэтана:
$CH_3-CH_2-NH_2+CH_3-CH_2-Cl\rightarrow [CH_3-CH_2-NH_2-CH_2-CH_3]Cl$.
При сжигании образца органического вещества массой $19,5$ $г$ получено $26,21$ $л$ (н.у.) углекислого газа и $11,7$ $г$ воды. Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида натрия с образованием двух солей.
На основании данных условия задания:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- Составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
- $n(CO_2)=\dfrac{V(CO_2)}{V_m}=\dfrac{26{,}21}{22{,}4}=1{,}17\ моль;$
$n(H_2O)=\dfrac{m(H_2O)}{M(H_2O)}=\dfrac{11{,}7}{18}=0{,}65\ моль.$
Тогда:
$n(C)=n(CO_2)=1{,}17\ моль;$
$n(H)=2n(H_2O)=2\cdot 0{,}65=1{,}3\ моль.$
Найдем массы углерода и водорода:
$m(C)=n(C)\cdot M(C)=1{,}17\cdot 12=14{,}04\ г;$
$m(H)=n(H)\cdot M(H)=1{,}3\cdot 1=1{,}3\ г.$
Найдем массу кислорода:
$m(O)=m_{вещ-ва}-m(C)-m(H)=19{,}5-14{,}04-1{,}3=4{,}16\ г.$
Найдем количество вещества атомов кислорода:
$n(O)=\dfrac{m(O)}{M(O)}=\dfrac{4{,}16}{16}=0{,}26\ моль.$
Найдем соотношение атомов:
$n(C):n(H):n(O)=1{,}17:1{,}3:0{,}26.$
Делим на наименьшее значение $0{,}26$:
$1{,}17:1{,}3:0{,}26\ |\ :0{,}26$
$C:H:O=4{,}5:5:1.$
Умножаем на $2$: $C:H:O=9:10:2.$
Элементарная формула искомого вещества: $[C_9H_{10}O_2]_x.$
Соотношение атомов углерода и водорода близко к $1:1$, значит, молекула искомого вещества содержит бензольное кольцо. Так как по условию искомое вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида натрия с образованием двух солей, искомое вещество — сложный эфир карбоновой кислоты и фенола. Подходит фенилпропионат.
Молекулярная формула искомого вещества: $C_9H_{10}O_2.$
2. Структурная формула искомого вещества:

3. Уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида натрия:

При сгорании органического вещества $А$ массой $5,74$ $г$ получили $6,272$ $л$ углекислого газа (н.у.), $1,46$ $г$ хлороводорода, $448$ $мл$ азота (н.у.) и $3,24$ $г$ воды. Вещество $А$ образуется при действии хлорметана на вещество $Б$.
На основании данных условия задачи:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества $А$;
- Составьте структурную формулу вещества $А$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение реакции получения вещества $А$ из вещества $Б$ и хлорметана (используйте структурные формулы органических веществ).
- $n(CO_2)=\dfrac{V(CO_2)}{V_m}=\dfrac{5{,}376}{22{,}4}=0{,}24\ моль;$
$n(H_2O)=\dfrac{m(H_2O)}{M(H_2O)}=\dfrac{5{,}04}{18}=0{,}28\ моль;$
$n(N_2)=\dfrac{V(N_2)}{V_m}=\dfrac{0{,}896}{22{,}4}=0{,}04\ моль;$
$n(HBr)=\dfrac{V(HBr)}{V_m}=\dfrac{1{,}792}{22{,}4}=0{,}08\ моль.$
Тогда:
$n(C)=n(CO_2)=0{,}24\ моль;$
$n(H)=2n(H_2O)+n(HBr)=2\cdot 0{,}28+0{,}08=0{,}64\ моль;$
$n(N)=2n(N_2)=2\cdot 0{,}04=0{,}08\ моль;$
$n(Br)=n(HBr)=0{,}08\ моль.$
Найдем массы элементов:
$m(C)=n(C)\cdot M(C)=0{,}24\cdot 12=2{,}88\ г;$
$m(H)=n(H)\cdot M(H)=0{,}64\cdot 1=0{,}64\ г;$
$m(N)=n(N)\cdot M(N)=0{,}08\cdot 14=1{,}12\ г;$
$m(Br)=n(Br)\cdot M(Br)=0{,}08\cdot 80=6{,}4\ г.$
Найдем массу кислорода:
$m(O)=m_{вещ-ва}-m(C)-m(H)-m(N)-m(Br)$
$m(O)=11{,}04-2{,}88-0{,}64-1{,}12-6{,}4=0\ г.$
Следовательно, вещество $A$ не содержит кислород.
Найдем соотношение атомов:
$n(C):n(H):n(N):n(Br)=0{,}24:0{,}64:0{,}08:0{,}08.$
Делим на наименьшее значение $0{,}08$:
$0{,}24:0{,}64:0{,}08:0{,}08\ |\ :0{,}08$
$C:H:N:Br=3:8:1:1.$
Элементарная формула вещества $A$: $[C_3H_8NBr]_x.$
Так как по условию вещество $A$ получается при взаимодействии вещества $Б$ с избытком бромоводорода, вещество $A$ — соль амина.
По условию вещество содержит две функциональные группы, поэтому умножим элементарную формулу на $2$: $C_6H_{16}N_2Br_2.$
Молекулярная формула вещества $A$: $C_6H_{16}N_2Br_2.$
2. Структурная формула вещества $А$:

3. Уравнение реакции получения вещества $А$ из вещества $Б$ и хлорметана:

Органическое вещество, массовая доля углерода в котором равна $49,31\%$, кислорода – $43,84\%$, при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя этанол и соль органической кислоты.
На основании данных условия задания:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- Составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
- $\omega(H)=100\%-\omega(C)-\omega(O)$
$\omega(H)=100\%-49{,}31\%-43{,}84\%=6{,}85\%.$
Допустим, имеется $100\ г$ вещества $A$, тогда:
$m(C)=100\cdot 0{,}4931=49{,}31\ г;$
$m(H)=100\cdot 0{,}0685=6{,}85\ г;$
$m(O)=100\cdot 0{,}4384=43{,}84\ г.$
Найдем количества вещества атомов:
$n(C)=\dfrac{m(C)}{M(C)}=\dfrac{49{,}31}{12}=4{,}11\ моль;$
$n(H)=\dfrac{m(H)}{M(H)}=\dfrac{6{,}85}{1}=6{,}85\ моль;$
$n(O)=\dfrac{m(O)}{M(O)}=\dfrac{43{,}84}{16}=2{,}74\ моль.$
Найдем соотношение атомов:
$n(C):n(H):n(O)=4{,}11:6{,}85:2{,}74.$
Делим на наименьшее значение $2{,}74$:
$4{,}11:6{,}85:2{,}74\ |\ :2{,}74$
$C:H:O=1{,}5:2{,}5:1.$
Умножаем на $2$: $C:H:O=3:5:2.$
Элементарная формула искомого вещества: $[C_3H_5O_2]_x.$
Так как по условию это вещество реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя этанол и соль органической кислоты, оно относится к классу сложных эфиров.
Так как элементарная формула не соответствует общей формуле сложных эфиров $C_nH_{2n}O_2$, удвоим ее и получим формулу: $C_6H_{10}O_4.$ Подходит диэтиловый эфир щавелевой кислоты.
Молекулярная формула искомого вещества: $C_6H_{10}O_4.$
2. Структурная формула исходного вещества:

3. Уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия:
