33. Задача: молекулярная и структурная формулы вещества: #276474
При сгорании органического вещества $А$ массой $43,65$ $г$ получили $20,16$ $л$ (н.у.) углекислого газа и $20,16$ $л$ (н.у.) хлороводорода. Вещество $А$ образуется при взаимодействии вещества $Б$ с хлором под действием ультрафиолетового освещения. Известно, что в молекуле вещества $Б$ все атомы углерода находятся в $sp^2$-гибридизации, а в молекуле вещества $А$ — в $sp^3$-гибридизации.
На основании данных условия задачи:
- Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества $А$;
- Составьте структурную формулу вещества $А$, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- Напишите уравнение реакции получения вещества $А$ при хлорировании вещества $Б$ (используйте структурные формулы органических веществ).
- $n(CO_2)=\dfrac{V(CO_2)}{V_m}=\dfrac{20{,}16}{22{,}4}=0{,}9\ моль;$
$n(HCl)=\dfrac{V(HCl)}{V_m}=\dfrac{20{,}16}{22{,}4}=0{,}9\ моль.$
Тогда:
$n(C)=n(CO_2)=0{,}9\ моль;$
$n(H)=n(HCl)=0{,}9\ моль;$
$n(Cl)=n(HCl)=0{,}9\ моль.$
Найдем массы элементов:
$m(C)=n(C)\cdot M(C)=0{,}9\cdot 12=10{,}8\ г;$
$m(H)=n(H)\cdot M(H)=0{,}9\cdot 1=0{,}9\ г;$
$m(Cl)=n(Cl)\cdot M(Cl)=0{,}9\cdot 35{,}5=31{,}95\ г.$
Найдем массу кислорода:
$m(O)=m_{вещ-ва}-m(C)-m(H)-m(Cl)$
$m(O)=43{,}65-10{,}8-0{,}9-31{,}95=0\ г.$
Следовательно, вещество $A$ не содержит кислород.
Найдем соотношение атомов:
$n(C):n(H):n(Cl)=0{,}9:0{,}9:0{,}9.$
Делим на наименьшее значение $0{,}3$:
$0{,}9:0{,}9:0{,}9\ |\ :0{,}3$
$C:H:Cl=3:3:3.$
Элементарная формула вещества $A$: $[C_3H_3Cl_3]_x.$
Известно, что в молекуле вещества $Б$ все атомы углерода находятся в $sp^2$-гибридизации, а в молекуле вещества $A$ — в $sp^3$-гибридизации.
Так как по условию вещество $A$ образуется при взаимодействии вещества $Б$ с хлором под действием ультрафиолетового освещения, вещество $A$ — галогенсодержащий углеводород, а вещество $Б$ — углеводород с бензольным кольцом.
Удвоим элементарную формулу и получим: $C_6H_6Cl_6.$
Подходит $1{,}2{,}3{,}4{,}5{,}6$-гексахлорциклогексан.
Молекулярная формула вещества $A$: $C_6H_6Cl_6.$
2. Структурная формула вещества $A$:

3. Уравнение реакции получения вещества $А$ при хлорировании вещества $Б$:
