15. Свойства спиртов, альдегидов, кислот, сложных эфиров, фенола: все задания
Установите соответствие между схемой реакции и возможными продуктами этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
А) $C_3H_6O_2 + H_2O \xrightarrow{H^+}$
Б) $C_3H_6O_2 + H_2O \xrightarrow{NaOH}$
В) $C_4H_8O_2 + H_2O \xrightarrow{H^+}$
Г) $C_4H_8O_2 + H_2O \xrightarrow{NaOH}$
ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
- уксусная кислота и этанол
- бутановая кислота и метанол
- ацетат натрия и метанол
- формиат натрия и пропанол-2
- муравьиная кислота и этанол
- пропановая кислота и этанол
При кислотном гидролизе сложного эфира образуются кислота и спирт, а при щелочном — соль кислоты и спирт. Формуле $C_3H_6O_2$ соответствует, например, этилформиат, который при кислотном гидролизе даёт муравьиную кислоту и этанол, то есть А — 5, а также метилацетат, который при щелочном гидролизе даёт ацетат натрия и метанол, то есть Б — 3. Формуле $C_4H_8O_2$ соответствует этилацетат, который при кислотном гидролизе даёт уксусную кислоту и этанол, то есть В — 1, а также изопропилформиат, который при щелочном гидролизе даёт формиат натрия и пропанол-2, то есть Г — 4.
Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
А) $X \xrightarrow{CuO,\ t^\circ}$ ацетон
Б) $X \xrightarrow{CuO,\ t^\circ}$ пропаналь
В) $X \xrightarrow{CuO,\ t^\circ}$ формальдегид
Г) $X \xrightarrow{CuO,\ t^\circ}$ ацетат меди
ВЕЩЕСТВО $X$
- метанол
- этанол
- пропанол-1
- пропанол-2
- бутанол-2
- этановая кислота
При нагревании с $CuO$ вторичные спирты окисляются до кетонов, первичные — до альдегидов, а карбоновые кислоты образуют соли меди. Поэтому ацетон получается из пропанола-2, пропаналь — из пропанола-1, формальдегид — из метанола, а ацетат меди — из этановой кислоты.
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом – продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) $CH_3COOH$ и $NaHCO_3$
Б) $CH_3COOH$ и $CH_3OH$
В) $CH_3COOH$ и $Na$
Г) $CH_3COOH$ и $NH_3$
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
- этилат натрия
- ацетат натрия
- ацетат аммония
- аминоуксусная кислота
- метилацетат
- метилформиат
Уксусная кислота с гидрокарбонатом натрия образует ацетат натрия, с метанолом в реакции этерификации образует метилацетат, с натрием даёт ацетат натрия, а с аммиаком образует ацетат аммония.
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ВЕЩЕСТВО
А) циклопентен
Б) пентадиен-1,4
В) пентен-1
Г) бутен-2
ПРОДУКТ ОКИСЛЕНИЯ
- $CH_3COOH$
- $CH_3CH_2COOH$
- $CH_3CH_2CH_2COOH$
- $HOOCCH_2COOH$
- $HOOCCH_2CH_2COOH$
- $HOOCCH_2CH_2CH_2COOH$
При окислении алкенов перманганатом калия в кислой среде происходит разрыв двойной связи. У циклопентена размыкается цикл и образуется $HOOCCH_2CH_2CH_2COOH$, значит А — 6. У пентадиена-1,4 разрываются обе двойные связи, средняя часть даёт $HOOCCH_2COOH$, значит Б — 4. У пентена-1 после разрыва двойной связи образуется $CH_3CH_2CH_2COOH$, значит В — 3. У бутена-2 образуется уксусная кислота $CH_3COOH$, значит Г — 1.
Установите соответствие между протекающей реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАКЦИЯ
А) электролиз водного раствора пропионата калия
Б) термолиз пропионата кальция
В) кислотный гидролиз этилпропионата
Г) окисление пропанола-2
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
- уксусная кислота
- пропионовая кислота
- пропан
- пентанон-3
- ацетон
- н-бутан
А: электролиз соли карбоновой кислоты (реакция Кольбе) → удвоение радикалов → $n$-бутан → 6
Б: термолиз кальциевой соли → кетон → пентанон-3 → 4
В: гидролиз сложного эфира → кислота → пропионовая кислота → 2
Г: окисление вторичного спирта → кетон → ацетон → 5
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом – продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) метаналь $\xrightarrow{H_2,\ Pt}$
Б) метанол $\xrightarrow{CuO,\ t^\circ}$
В) метанол $\xrightarrow{K}$
Г) метанол $\xrightarrow{H_2SO_4,\ t^\circ}$
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
- метановая кислота
- формальдегид
- диметиловый эфир
- метиловый спирт
- метилат калия
- формиат калия
А: при гидрировании альдегидов образуются первичные спирты → из метаналя получается метанол → 4
Б: при нагревании с $CuO$ первичные спирты окисляются до альдегидов → из метанола образуется формальдегид → 2
В: при взаимодействии спирта с активным металлом образуется алкоголят → метилат калия → 5
Г: при дегидратации метанола в присутствии $H_2SO_4$ образуется простой эфир → диметиловый эфир → 3
Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
А) $X \xrightarrow{CuO,\ t^\circ} CH_3COCH_3$
Б) $X \xrightarrow{KMnO_4(H^+)} CH_3COCH_3$
В) $X \xrightarrow{t^\circ} CH_3COCH_3$
Г) $X \xrightarrow{NaOH\ (H_2O)} CH_3COCH_3$
ВЕЩЕСТВО $X$
- пропанол-1
- пропанол-2
- ацетат кальция
- 2,2-дихлорпропан
- пропионат бария
- формиат натрия
При нагревании с $CuO$ вторичный спирт окисляется до кетона, поэтому ацетон образуется из пропанола-2 (А — 2), перманганат калия в кислой среде также окисляет вторичный спирт до кетона, значит Б — 2, при нагревании ацетат кальция подвергается декарбоксилированию с образованием ацетона (В — 3), а при гидролизе гем-дигалогенпроизводных (2,2-дихлорпропана) образуется кетон, поэтому Г — 4.
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
А) $HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{Cu(OH)_2}$
Б) $CH_3CH(OH)CH_2CH_3 \xrightarrow{CuO,\ t^\circ}$
В) $CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow{CuO,\ t^\circ}$
Г) $CH_3CH_2CH_2CHO \xrightarrow{Cu(OH)_2,\ t^\circ}$
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
- гликолят меди (II)
- бутанон
- бутаналь
- бутен-1
- бутановая кислота
- бутаноат меди (II)
Этиленгликоль с $Cu(OH)_2$ образует гликолят меди (II), значит А — 1. Вторичный спирт бутанол-2 при нагревании с $CuO$ окисляется до кетона, то есть до бутанона, значит Б — 2. Первичный спирт бутанол-1 при нагревании с $CuO$ окисляется до альдегида — бутаналя, значит В — 3. Бутаналь при нагревании с $Cu(OH)_2$ окисляется до бутановой кислоты, значит Г — 5.
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ВЕЩЕСТВО
А) стеариновая кислота
Б) муравьиная кислота
В) пентанон-2
Г) пентанон-3
РЕАКЦИЯ ПОЛУЧЕНИЯ
- пиролиз пропионата бария
- дегидратация пентанола-2
- гидрирование олеиновой кислоты
- гидролиз н-пропилформиата
- гидратация пентина-1
- окисление пентаналя
Стеариновая кислота образуется при гидрировании олеиновой кислоты → А — 3; муравьиная кислота получается при гидролизе сложного эфира н-пропилформиата → Б — 4; пентанон-2 образуется при гидратации пентина-1 (по правилу Марковникова) → В — 5; пентанон-3 образуется при пиролизе пропионата бария → Г — 1.
Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
А) $CH_3CHO + Cu(OH)_2 \rightarrow$
Б) $CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ}$
В) $CH_3CH_2OK + H_2O \rightarrow$
Г) $CH_3CH_2OK + CH_3CH_2Cl \rightarrow$
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
- этанол
- этаналь
- уксусная кислота
- этилацетат
- формиат меди (II)
- диэтиловый эфир
Альдегид $CH_3CHO$ окисляется гидроксидом меди (II) до уксусной кислоты, поэтому А — 3; этанол при нагревании с $CuO$ окисляется до этаналя, поэтому Б — 2; этоксид калия при гидролизе даёт этанол, поэтому В — 1; этоксид калия с хлороэтаном даёт простой эфир (реакция Вильямсона), поэтому Г — 6.
Установите соответствие между химической реакцией и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ
А) гидролиз фенолята натрия
Б) гидрирование фенола
В) окисление циклогексанола $CuO$
Г) взаимодействие фенола с метаналем
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
- фенол
- бензальдегид
- бензойная кислота
- циклогексанон
- циклогексанол
- фенолформальдегидная смола
При гидролизе фенолята натрия образуется фенол, поэтому А — 1. При гидрировании фенола ароматическое кольцо насыщается и образуется циклогексанол, поэтому Б — 5. При окислении циклогексанола оксидом меди(II) вторичный спирт превращается в кетон, то есть в циклогексанон, поэтому В — 4. При взаимодействии фенола с метаналем образуется фенолформальдегидная смола, поэтому Г — 6.
Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
А) $X \xrightarrow{Na}$ глицерат натрия
Б) $X \xrightarrow{Na}$ ацетат натрия
В) $X \xrightarrow{Na}$ формиат натрия
Г) $X \xrightarrow{Na}$ этилат натрия
ВЕЩЕСТВО $X$
- метанол
- этанол
- пропанол-1
- пропантриол-1,2,3
- муравьиная кислота
- уксусная кислота
При взаимодействии натрия со спиртами образуются алкоголяты, а с карбоновыми кислотами — соли кислот. Поэтому глицерат натрия образуется из пропантриола-1,2,3, ацетат натрия — из уксусной кислоты, формиат натрия — из муравьиной кислоты, а этилат натрия — из этанола.
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
А) $C_6H_5COONa \xrightarrow{NaOH,, t^\circ}$
Б) $CH_3CCl_3 \xrightarrow{NaOH(изб.)}$
В) $C_6H_5COONa \xrightarrow{HCl}$
Г) $C_6H_5ONa \xrightarrow{HCl}$
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
- бензол
- фенол
- этилат натрия
- бензойная кислота
- уксусная кислота
- ацетат натрия
При сплавлении бензоата натрия с щёлочью происходит декарбоксилирование с образованием бензола, поэтому А — 1; $CH_3CCl_3$ при гидролизе избытком щёлочи даёт ацетат натрия, поэтому Б — 6; при действии кислоты на бензоат натрия образуется бензойная кислота, поэтому В — 4; при действии кислоты на фенолят натрия образуется фенол, поэтому Г — 2.
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом-продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) $CH_3COONH_4 \xrightarrow{HCl}$
Б) $(CH_3CH_2COO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ}$
В) $CH_3CH_2COOK \xrightarrow{KOH,\ t^\circ}$
Г) $CH_3CH_2COOK \xrightarrow{\text{электролиз}/H_2O}$
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
- этан
- $n$-бутан
- бутанол-1
- пентанон-3
- уксусная кислота
- аминоуксусная кислота
При действии соляной кислоты на ацетат аммония образуется уксусная кислота, поэтому А — 5. При нагревании пропионата кальция образуется кетон, а именно пентанон-3, поэтому Б — 4. При сплавлении пропионата калия со щёлочью происходит декарбоксилирование и образуется этан, поэтому В — 1. При электролизе пропионата калия по реакции Кольбе образуется $n$-бутан, поэтому Г — 2.
Установите соответствие между химическим процессом и органическим веществом, которое является продуктом этого процесса: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС
А) окисление ацетальдегида
Б) щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана
В) восстановление этаналя
Г) пиролиз ацетата кальция
ПРОДУКТ ПРОЦЕССА
- уксусный альдегид
- уксусная кислота
- этиленгликоль
- этилформиат
- ацетон
- этанол
При окислении ацетальдегида образуется уксусная кислота, поэтому А — 2. При щелочном гидролизе 1,1-дихлорэтана образуется не двухатомный спирт, а неустойчивое соединение с двумя $OH$ у одного атома углерода, которое превращается в уксусный альдегид, поэтому Б — 1. При восстановлении этаналя образуется этанол, поэтому В — 6. При пиролизе ацетата кальция образуется ацетон, поэтому Г — 5.
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
А) $CH_3CH_2COONa \xrightarrow{NaOH,\ t^\circ}$
Б) $CH_3CHCl_2 \xrightarrow{NaOH(\text{р-р})}$
В) $C_6H_5COOH \xrightarrow{NaOH(\text{р-р})}$
Г) $C_6H_5OH \xrightarrow{NaOH(\text{р-р})}$
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
- этан
- пропан
- этанол
- этаналь
- фенолят натрия
- бензоат натрия
При нагревании пропионата натрия со щёлочью происходит декарбоксилирование и образуется этан, значит А — 1. При действии водного раствора щёлочи на $CH_3CHCl_2$ образуется неустойчивый гем-диол, который превращается в этаналь, значит Б — 4. Бензойная кислота с раствором щёлочи даёт бензоат натрия, значит В — 6. Фенол с раствором щёлочи образует фенолят натрия, значит Г — 5.
Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ВЕЩЕСТВО
А) этанол
Б) этаналь
В) уксусная кислота
Г) этиленгликоль
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
- восстановление ацетальдегида
- окисление бутена-2 перманганатом калия в кислой среде
- термолиз ацетата кальция
- щелочной гидролиз метилацетата
- щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана
- окисление этилена перманганатом калия в водной среде
Этанол получают восстановлением ацетальдегида, значит А — 1. Этаналь образуется при щелочном гидролизе 1,1-дихлорэтана через неустойчивый геминальный диол, значит Б — 5. При окислении бутена-2 перманганатом калия в кислой среде происходит разрыв двойной связи с образованием уксусной кислоты, значит В — 2. Этиленгликоль образуется при мягком окислении этилена водным раствором перманганата калия, значит Г — 6.
Установите соответствие между протекающей реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАКЦИЯ
А) окисление пропанола-2
Б) гидролиз метилпропионата
В) дегидратация метанола
Г) термолиз пропионата бария
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
- пентанон-2
- метаналь
- пропионовая кислота
- пентанон-3
- ацетон
- диметиловый эфир
При окислении вторичного спирта (пропанола-2) образуется кетон — ацетон, значит А — 5; при гидролизе метилпропионата образуется пропионовая кислота, значит Б — 3; при дегидратации метанола образуется простой эфир — диметиловый эфир, значит В — 6; при термолизе пропионата бария образуется симметричный кетон — пентанон-3, значит Г — 4.
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
А) $C_6H_5CHCl_2 \xrightarrow{NaOH,\ H_2O}$
Б) $C_6H_5CCl_3 \xrightarrow{NaOH,\ H_2O}$
В) $C_2H_5CHO \xrightarrow{Cu(OH)_2}$
Г) $C_2H_5CHO \xrightarrow{[Ag(NH_3)_2]OH}$
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
- бензальдегид
- пропановая кислота
- пропионат аммония
- бензойная кислота
- бензоат натрия
- фенолят натрия
$C_6H_5CHCl_2$ при гидролизе даёт бензальдегид, поэтому А — 1. $C_6H_5CCl_3$ в щелочной среде гидролизуется до соли кислоты, то есть до бензоата натрия, поэтому Б — 5. Пропаналь при окислении $Cu(OH)_2$ даёт пропановую кислоту, поэтому В — 2. При действии аммиачного раствора оксида серебра образуется аммонийная соль кислоты, поэтому Г — 3.
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) $CH_3OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t^\circ}$
Б) $HCHO \xrightarrow{KMnO_4(H^+)}$
В) $CH_3OH \xrightarrow{CuO,\ t^\circ}$
Г) $CH_3OH \xrightarrow{K}$
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
- формиат калия
- формальдегид
- диметиловый эфир
- углекислый газ
- метилат калия
- муравьиная кислота
При дегидратации метанола образуется диметиловый эфир, значит А — 3. Метаналь в кислой среде сильным окислителем $KMnO_4$ окисляется дальше муравьиной кислоты до $CO_2$, значит Б — 4. При окислении метанола оксидом меди(II) образуется формальдегид, значит В — 2. При взаимодействии метанола с калием образуется метилат калия, значит Г — 5.