12. Характерные химические свойства: углеводороды

С бромной водой реагируют вещества с кратной связью или фенольной группой: это пропин, фенол и пропеновая кислота. С натрием реагируют вещества, содержащие подвижный атом водорода: фенол, карбоновые кислоты, а также терминальные алкины, к которым относится пропин. Поэтому обоим условиям удовлетворяют пропин, фенол и пропеновая кислота.

Метан реагирует с хлором (радикальное замещение), с кислородом (горение) и с азотной кислотой при нагревании — реакция нитрования алканов. С водородом и хлороводородом метан не реагирует.

Аммиачный раствор оксида серебра реагирует с терминальными алкинами (образуются ацетилиды серебра). Ацетилен и пропин — терминальные алкины → реагируют. Этилен и бутен-2 — алкены, не реагируют. Бутин-2 — внутренний алкин, не реагирует.

Риформинг гептана приводит к ароматизации → образуется толуол. Алкилирование бензола хлорметаном (реакция Фриделя–Крафтса) даёт толуол. При сплавлении соли 4-метилбензойной кислоты с $NaOH$ происходит декарбоксилирование → образуется толуол. Дегидрирование метилциклогексана также даёт толуол. Окисление стирола приводит к разрушению боковой цепи, не к толуолу.

Толуол окисляется перманганатом калия по боковой цепи → реагирует. С бромом вступает в реакцию (замещение в кольце или радикальное замещение в боковой цепи). С кислородом реагирует (горение). С бромоводородом и гидроксидом натрия не реагирует.

Этен — алкен, реагирует по двойной связи (присоединение) и окисляется. Реагирует с перманганатом калия (окисление), с водородом (гидрирование), с бромоводородом (присоединение), а также с кислородом (горение). С гидроксидом натрия не реагирует.

Бутан — алкан, реагирует в реакциях радикального замещения с галогенами (бром) и в реакции нитрования с азотной кислотой при нагревании. С водородом, водой и бромоводородом не реагирует.

Ацетилен и этан требуют нескольких стадий, карбид кальция даёт ацетилен.

Циклопропан — напряжённый цикл, проявляет свойства алкенов (реакции присоединения) и алканов (горение). Он реагирует с бромом (раскрытие цикла), с бромоводородом (присоединение), с водородом (гидрирование с раскрытием цикла) и с кислородом (горение). С бензолом не реагирует.

Этилен (алкен) вступает в реакции присоединения и мягкого окисления: реагирует с $H_2$, $Br_2$, $HCl$, $KMnO_4$. Метан (алкан) с этими веществами в обычных условиях не реагирует.

С бензолом этилен не реагирует без присутствия катализатора, но в условии это не указано.

Разбавленная азотная кислота в школьном курсе рассматривается как реагент для нитрования алканов при нагревании (реакция Коновалова). Поэтому гексан и 2-метилпропан реагируют. Бензол нитруется смесью концентрированных кислот, а этилен и бутадиен в таких заданиях обычно не относят к веществам, реагирующим именно с разбавленной азотной кислотой.